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Acetonitril



Strukturformel
Allgemeines
Name Acetonitril
Andere Namen
  • Methylcyanid
  • Ethannitril
  • Azetonitril
  • Essigsäurenitril
  • Cyanomethan
Summenformel C2H3N
CAS-Nummer 75-05-8
Kurzbeschreibung farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 41,05 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,78 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt −45 °C [1]
Siedepunkt 82 °C [1]
Dampfdruck

97 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

Mit Wasser vollständig mischbar [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-36
S: (1/2-)16-36/37
MAK

20 ml·m−3 34 mg·m−3 [1]

LD50
  • 2730–3800 mg·kg−1 (Ratte, oral)
  • 988 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)
WGK 2 – wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetonitril ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffgruppe der Nitrile.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Bei starkem Erhitzen und im Brandfall entstehen giftige Gase wie Cyanwasserstoff und Stickoxide, mit Luft entstehen explosionsfähige Gemische.

Acetonitril greift Gummi an und löst viele Polymere. Mit Säuren tritt Polymerisation ein.

Toxizität

Acetonitril wirkt reizend und kann ähnliche Vergiftungserscheinungen wie Blausäure (= Cyanwasserstoff) hervorrufen. Es ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Acetonitril wird durch die Haut (perkutan) resorbiert und wirkt im Körper als Blutgift.

Verwendung

Acetonitril ist ein gebräuchliches Lösungsmittel im Labor, in der chemischen Analytik (beispielsweise HPLC) und in der technischen Chemie, dort hauptsächlich zur Extraktion von Butadien.

Herstellung

Möglichkeiten zur Herstellung sind nucleophile Substitutionsreaktionen von z. B. Brommethan mit Natriumcyanid (NaCN).

Im folgenden Beispiel reagieren Brommethan und Natriumcyanid zu Natriumbromid und Acetonitril:

\mathrm{CH_3Br + NaCN \longrightarrow NaBr + CH_3CN}

Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Acetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich)

Wiki/Weblinks

Sicherheitsdatenblätter

  • Acros
  • Alfa Aesar
  • Carl+Roth
  • Merck
 
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