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Pyridiniumchlorochromat



Strukturformel
Allgemeines
Name Pyridiniumchlorochromat
Andere Namen
  • PCC
  • Corey-Reagenz
Summenformel C5H6ClCrNO3
CAS-Nummer 26299-14-9
Kurzbeschreibung orangefarbenes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse 215,556 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 205 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit

zerfällt in Wasser, Reagiert mit Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 49-8-43-50/53[1]
S: 53-45-60-61[1]
MAK

keine MAK, da cancerogen[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridiniumchlorochromat (Abkürzung PCC, auch Corey-Reagenz, benannt nach dem Nobelpreisträger Elias James Corey Jr.) ist ein in der Organischen Chemie häufig eingesetztes starkes Oxidationsmittel. Es kann verwendet werden, um aus primären Alkoholen entweder Aldehyde (unter wasserfreien Bedingungen) oder Carbonsäuren darzustellen. Aufgrund der Toxizität und der cancerogenen Wirkung von Crom(VI)-Verbindungen sollte nach Möglichkeit von der Verwendung von PCC abgesehen werden, wenn andere Methoden wie die Swern-Oxidation oder die Oxidation mit dem Radikal TEMPO in Betracht kommen.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Darstellung

Dargestellt kann Pyridiniumchlorochromat durch Reaktion von Pyridin, Chrom(VI)-oxid und konzentrierer Salzsäure.

\mathrm{C_6H_5N + CrO_3 + HCl \longrightarrow [C_6H_6N]^+[CrO_3Cl]^-}

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Sicherheitsdatenblatt (alfa-aesar)

Literatur

  • Agarwal, S, Tiwari, H. P., Sharma, J. P., Pyridinium Chlorochromate: an Improved Method for its Synthesis and use of Anhydrous acetic acid as catalyst for oxidation reactions, Tetrahedron 1990, 46, 4417-4420.
  • Corey, E.J., and Suggs, W. Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2647-2650.
 
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