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Quadratsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Quadratsäure
Andere Namen

3,4-Dihydroxycyclobut-3-en-1,2-dion

Summenformel C4H2O4
CAS-Nummer 2892-51-5
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 114,06 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,82 g·cm−3
Schmelzpunkt 293 °C
Siedepunkt (Zersetzung)
Löslichkeit

gut löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Quadratsäure ist ein Abkömmling der Semiquadratsäure (Moniliformin), des sauersten bekannten Naturstoffs. Die Salze der Quadratsäure heißen Quadratate.

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Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Die erste Darstellung von Quadratsäure erfolgte durch Umsetzung von Chlortrifluorethylen mit Zink. Das dabei entstehende Perfluorcyclobuten wird in Ethanol zu 1,2-Diethoxy-3,3,4,4-tetrafluor-1-cyclobuten umgesetzt. Durch saure Hydrolyse entsteht schließlich die Quadratsäure. [1]


Eigenschaften

Der Name Quadratsäure ist eigentlich nicht korrekt, da die vier Kohlenstoffatome aufgrund unterschiedlicher C-C-Bindungslängen kein Quadrat bilden. In kristallinen Zustand ordnen sich die planaren C4O4-Untereinheiten über Wasserstoffbrückenbindungen zu einer ebenen Schicht an.

Die hohe Acidität (pKs1 = 1,5, pKs2 = 3,4)[2] der Quadratsäure lässt sich, ähnlich wie z. B. bei der Crocon- oder der Rhodizonsäure, durch Resonanzstabilisierung des Anions erklären. Das Dianion der Quadratsäure ist völlig symmetrisch gebaut und zeigt keine unterschiedliche C-C- bzw. C-O-Bindungslängen:


Verwendung

Die Quadratsäure wird in der Chemie, der Industrie und der Medizin verwendet.

Chemie

  • Die Quadratsäure kann prinzipiell als Protonenspender benutzt werden, wo immer eine organische, starke Säure benötigt wird.
  • An der FU Berlin wurde die Quadratsäure als Baustein zur Synthese von neuen Poly-alkoxo-oxometallat-Derivaten, wie z. B. dem K4[VIV12O12(OCH3)16(C4O4)6] eingesetzt. Dazu wurde ortho-Vanadinsäuremethylester mit Quadratsäure und Kaliumhydroxid unter Solvothermalbedingungen umgesetzt.[3]
  • Auch zur Darstellung neuer Organozinnverbindungen wurde Quadratsäure verwendet. So gelang 2004 durch Umsetzung von Trimethylzinnchlorid, Tributylzinnchlorid bzw. Dimethylzinndichlorid mit Dinatriumquadratat die Synthese von Bis(trimethyl)-,
    Bis(tributylzinn)- bzw. Dimethylzinnquadratat.[4]

Industrie

Von zunehmend industrieller Bedeutung sind von der Quadratsäure abgeleitete Farbstoffe, die Squaraine.

Medizin

Neben DPCP (Diphenylcyclopropenon) wird Quadratsäuredibutylester (SADBE) zur Behandlung des Haarausfalls eingesetzt. Im Rahmen einer topischen Immuntherapie bei therapieresistenter Alopecia areata bzw. Alopecia totalis erfolgt eine gezielte Kontaktsensibilisierung der Kopfhaut mit verdünnter Quadratsäurelösung. [5]

Literatur und Quellen

  1. S. Cohen, J. R. Lacher, J. D. Park. In:J. Am. Chem. Soc. 81 (1959), S. 3840
  2. R. West, D. L. Powell. In: J. Am. Chem. Soc.85 (1963), S. 2577
  3. J. Spandl, I. Brüdgam, H. Hartl:Von kleinen Bausteinen zu neuen Poly-alkoxo-oxometallat-Derivaten: Synthese und Strukturaufklärung. In: Z. Anorg. Allg. Chem 629 (2003), S. 539-544
  4. Asrial: Synthese und Charakterisierung neuer Organozinnverbindungen. Cuvillier Verlag, Göttingen 2004, ISBN 3865372597
  5. P. Freyschmidt-Paul, R. Happle, R. Hoffmann: Alopecia areata - Klinik, Pathogenese und rationale Therapie einer T-Zell-vermittelten Autoimmunerkrankung. In: Der Hautarzt. 54 (2003), S. 713-722, ISSN: 0017-8470
 
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