Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Sotolon



Strukturformel
Allgemeines
Name Sotolon
Andere Namen
  • 3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-on (IUPAC-Name) [1]
  • 2-Hydroxy-3-methyl-2-penten-4-olid [1]
Summenformel C6H8O3
CAS-Nummer 28664-35-9 [2]
SMILES

CC1C(=C(C(=O)O1)O)C [1]

Kurzbeschreibung weißer bis leicht gelber Feststoff oder farblose bis geringfügig gelbe Flüssigkeit, jeweils mit intensivem Geruch nach Ahornsirup, Maggi oder verbranntem Zucker [3]
Eigenschaften
Molare Masse 128,13 g·mol–1 [2]
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 26–29 °C [2]
Siedepunkt 184 °C [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[2]
R- und S-Sätze R: 20-22 [2]
S: 36 [2]
WGK 3 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sotolon ist eine heterocyclische aromatische Verbindung mit der Struktur eines intramolekularen, cyclischen Esters oder Lactons. Die bei Raumtemperatur flüssige Substanz ist ein starker Aromastoff, der in niedriger Konzentration nach Ahornsirup, Karamell oder verbranntem Zucker, in hoher Konzentration nach Curry, Liebstöckel (Levisticum officinale) oder Bockshornklee (Trigonella foenum-graecum) riecht.[2][4]

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Vorkommen

Sotolon ist die hauptsächliche Geruchskomponente in den beiden Pflanzen Liebstöckel und Bockshornklee und hat wesentlichen Anteil an den Aromen von Ahornsirup. Im gerösteten Virginischen Tabak, in gereiften Madeira-Weinen und jahrzehntealten Portweinen, im Sake und in anderen Reisweinen ist Sotolon enthalten und hat Anteil am Aroma.[2][5][6] Auch in zitrushaltigen Erfrischungsgetränken ist Sotolon aufgefunden worden, ist dort aber ein Fremdaroma, das nichtenzymatisch während der Lagerung aus Ethanol und Ascorbinsäure entsteht.[7]

Biologische Bedeutung

Der Verzehr großer Mengen von sotolonhaltigen Lebensmitteln und Pflanzen wie Bockshornklee kann dazu führen, dass der Urin und der Schweiß vorübergehend das Aroma von Ahornsirup annehmen, da Sotolon relativ unverändert aus dem Körper sezerniert wird. Menschen, die an der autosomal-rezessiv vererbten Ahornsirupkrankheit leiden, besitzen nur defekte 2-Ketosäuren-Dehydrogenase-Komplexe (BCKAD-Komplex), was zu einem gestörten Abbau der Aminosäuren Leucin (Leu), Isoleucin (Ile) und Valin (Val) führt. Diese reichern sich im Blut an, ebenso wie Sotolon, das aus dem Leucin-Intermediärstoffwechsel stammt und im nach Ahornsirup riechenden Urin des Kranken nachweisbar ist.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c Pubchem
  2. a b c d e f g h i j Sigma-Aldrich-Datenbank
  3. Sigma-Aldrich-Datenbank: Specification Sheet
  4. a b Podebrad, F.; Heil, M.; Reichert, S.; Mosandl, A.; Sewell, A. C.; Böhles, H. "4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone) – the odour of maple syrup urine disease" J. Inherit. Metab. Dis. 1999, 22, 107–14. PMID 10234605
  5. Câmara, J. S.; Marques, J. C.; Alves, M. A.; Silva Ferreira, A. C. "3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone levels in fortified Madeira wines: relationship to sugar content" J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 6765–9. PMID 15506814
  6. Silva Ferreira, A. C.; Barbe. J. C.; Bertrand, A. "3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone: a key odorant of the typical aroma of oxidative aged Port wine" J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 4356–63. PMID 12848510
  7. König, T.; Gutsche, B.; Hartl, M.; Hübscher, R.; Schreier, P.; Schwab, W. "3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone (Sotolon) causing an off-flavor: elucidation of its formation pathways during storage of citrus soft drinks" J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3288–91. PMID 10552647
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Sotolon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.