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Spermin



Strukturformel
Allgemeines
Name Spermin
Andere Namen
  • Diaminopropylputreszin
  • 1,12-Diamino-4,9-diazadodekan
  • N,N'-Bis(3-aminopropyl)- 1,4-butandiamin
Summenformel C10H26N4
CAS-Nummer 71-44-3
Kurzbeschreibung weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 202,34 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 28 °C
Siedepunkt 130 °C
Löslichkeit

In Wasser.

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1][2]
R- und S-Sätze R: 20/21/22-34
S: 26-36/37/39-45
MAK

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spermin ist ein natürlich vorkommendes Polyamin. Es ist als Polykation im zellulären Stoffwechsel aller Eukaryoten in verschiedenen Gewebetypen beteiligt. Eine technische Verwendung ist seine Eigenschaft, mit Stickstoffmonoxid (NO) wasserlösliche Komplexe zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur Synthese medizinisch interessanter Derivate.

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Inhaltsverzeichnis

Gewinnung

Ein Syntheseweg zum Spermin führt von Succinonitril durch Reduktion zu 1,4-Diaminobutan, anschließender Cyanoethylierung mit Acrylnitril zum Dicyano-Vorläufer und anschließender nochmaliger Reduktion[3].

Biochemie

Funktionell wirkt Spermin stabilisierend auf die DNA, insbesondere der Spermien. Gebildet wird Spermin aus Methionin über die Zwischenstufe Spermidin. Sowohl Spermidin als auch Spermin konnten außerdem in Ribosomen und in Viren nachgewiesen werden, auch hier wahrscheinlich zur Stabilisierung der DNA.

Forschungsgeschichte

1676 erwähnte Antoni van Leeuwenhoek erstmals das Vorkommen von Kristallen in Sperma und anderen Körperflüssigkeiten des Menschen.[4] Diese wurden 1878 von Schreiner als Sperminphosphat interpretiert. Die chemische Struktur des Spermins wurde zwischen 1923 und 1927 von Dudley, Rosenheim und Wrede aufgeklärt; in dieser Zeit gelang auch die Synthese.[5][6]

Siehe auch

  • Aktionspotenzial
  • Kadaverin: Die strukturelle Nähe zu diesem Molekül ist interessant und erklärt wohl auch einige Eigenschaften des Spermas.

Referenzen

  1. Datenblatt bei Carl Roth
  2. Datenblatt bei Acros
  3. J. Am. Chem. Soc. 70/-/1948. S. 2666-7.
  4. Leeuwenhoek, A. van (1678): Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
  5. Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926): The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis. Biochem. J. 20: 1082-1094. PMID 16743746 PDF
  6. Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24.

Literatur

  • Albert Ladenburg, J. Abel: Über das Aethylenimin (Spermin?). In: Berichte der Deutchen chemischen Gesellschaft 21 (1888), S. 758–766
  • Alexander Poehl: Die physiologisch-chemischen Grundlagen der Spermintheorie nebst klinischem Material zur therapeutischen Verwendung des Sperminum-Poehl. Hirschwald, Berlin 1896 (Digitalisat)
 
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