Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Thiophosgen



Strukturformel
Allgemeines
Name Thiophosgen
Andere Namen
  • Thiocarbonylchlorid
Summenformel SCCl2
CAS-Nummer 463-71-8 [1]
Kurzbeschreibung orangerote Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 114,98 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,5 g·cm−3 [1]
Siedepunkt 73 °C (1013 hPa) [1]
Löslichkeit

gut in Dichlormethan, Zersetzung in Wasser und Alkoholen

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 22-23-36/37/38 [1]
S: 7-9-36/37-45 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiophosgen ist eine orangerote bis rote übelriechende Flüssigkeit. Es ist das Schwefelanalogon des Phosgens und kann zu analogen Reaktionen, wie zum Beispiel der Einführung einer Thiocarbonylgruppe, herangezogen werden. Thiophosgen reagiert teils heftig mit nukleophilen Lösungsmitteln wie z. B. Wasser und Alkoholen.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Herstellung

Thiophosgen kann aus Trichlormethansulfenylchlorid und Eisen(III)-chlorid als Katalysator in Xylol bei 140 °C synthetisiert werden.[2]


Die Reaktion kann ebenfalls in Benzol oder Toluol mit Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid als Katalysator durchgeführt werden.

Quellen

  1. a b c d e f GESTIS-Stoffdatenbank
  2. Orwoll, Edward F., US Patent 2668853

Litatur

  • Holleman AF., Wiberg E., Wiberg, N.: „Lehrbuch der anorganischen Chemie“. 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
  • Sharma, S. (1978): „Thiophosgene in Organic Synthesis“, Synthesis, 11, 804-820; PDF (Übersichtsartikel in Englisch)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Thiophosgen aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.