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Toluolsulfonsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name para-Toluolsulfonsäure
Andere Namen
  • 4-Methylbenzolsulfonsäure
  • TsOH
  • Tosylsäure
Summenformel C7H8O3S
CAS-Nummer 104-15-4 (wasserfrei)[1]
6192-52-5 (Monohydrat)[1]
Kurzbeschreibung farblose oder violette, stechende riechende Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 172,20 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,24 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt 106 °C[1]
Siedepunkt 185 - 187 °C[1]
Dampfdruck

10 Pa[1] (20 °C)

pKs-Wert

~ 0,7[2]

Löslichkeit

750 g·l−1 in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: (2-)26-37
MAK

nicht festgelegt

LD50

2570 mg·kg−1 (Monohydrat)[3]

WGK 1 – schwach wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

para-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Toluolsulfonsäure bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Die Salze der Toluolsulfonsäure werden als Tosylate bezeichnet; bsp. Natriumtosylat

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Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Toluolsulfonsäure lässt sich industriell durch Sulfonierung von Toluol herstellen. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

Eigenschaften

In wässrigen Lösungen ist Toluolsulfonsäure vollständig dissoziiert und hat eine vergleichbare Säurestärke wie Schwefelsäure. Bei Kontakt mit Wasser entstehen unter starker Hitzeentwicklung gefährliche Gase und Dämpfe (u. a. Schwefeldioxid). para-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, die Desulfonierungstemperatur liegt bei 188 °C.

Verwendung

Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen eingesetzt.

Gefahren

Toluolsulfonsäure enthält immer etwas Schwefelsäure und wirkt daher stark ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen besteht die Gefahr eines Lungenödems.

Quellen

  1. a b c d e f g BIA-Gestis-Stoffdatenbank
  2. ChemieOnline
  3. Sicherheitsdatenblatt (Merck)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Toluolsulfonsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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