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Trimethoprim



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Trimethoprim
IUPAC-Name 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin
Summenformel C14H18N4O3
CAS-Nummer 738-70-5
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 290,318 g/mol
Schmelzpunkt 199-203 °C
Siedepunkt 526 °C

Trimethoprim ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Antibiotika.

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Wirkmechanismus und -spektrum

Trimethoprim blockiert die Folsäure-Reduktase, wodurch die Folsäure-Synthese von grampositiven und gramnegativen Keimen gehemmt wird. Als Einzelsubstanz wird es im Wesentlichen zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfekten, aber auch gegen Infektionen der oberen Luftwege eingesetzt. Die Kombination mit Wirkstoffen, wie Sulfamethoxazol oder Sulfamerazol aus der Gruppe der Sulfonamide erweitert das Wirkspektrum unter anderem auf Protozoen wie Toxoplasma gondii oder den Pilz Pneumocystis jiroveci, vergrößert aber auch das Nebenwirkungsspektrum.

Nebenwirkungen

Neben Magen-Darm-Beschwerden, die bei Antibiotika häufig zu beobachten sind, können gelegentlich Hautausschläge mit juckenden Flecken auftreten. In Einzelfällen sind auch schwere Hauterscheinungen bis hin zum Lyell-Syndrom beschrieben. Selten kommen vor: eine aseptische Meningitis, ein Anstieg der Transaminasen, des gelben Blutfarbstoffes Bilirubin oder der harnpflichtigen Substanzen Kreatinin und Harnstoff, geringgradige Veränderungen des Blutbildes sowie Fieber. Einzelfallbeschreibungen gibt es für Hautreaktionen durch Lichtschädigung (phototoxische Reaktionen) und Entzündungen der Bauchspeicheldrüse. Nach längerer Anwendung kann es auch zur Störung der Spermienbildung (Spermatogenese) sowie zu einer Superinfektion durch Sprosspilze oder resistente Bakterien kommen.

Handelsformen

Trimethoprim ist als Tablette mit 50, 100, 150 oder 200 mg Wirkstoff sowie als Saft mit 50 mg in 5 ml erhältlich. Auch als homöopathisch aufbereiteter allopathischer Arzneimittelwirkstoff als Globuli (Streukügelchen aus Saccharose Größe 3) wird es angeboten.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Trimethoprim aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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