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Sulfamethoxazol



Strukturformel
Allgemeines
Name Sulfamethoxazol
Andere Namen
  • 3(p-Aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazol
  • Abacin und viele andere
Summenformel C10H11N3O3S
CAS-Nummer 723-46-6
Kurzbeschreibung kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 253,2752 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 167 °C
Dampfdruck

9,237.10-6 Pa (25 °C)

Löslichkeit

0,61 g/l in Wasser bei 37°C

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 36/37/38-43
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Sulfamethoxazol (IUPAC-Nomenklatur N1-(5-Methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamid) ist ein verschreibungspflichtiges Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, das vor allem bei der Bekämpfung von Harnwegsinfekten und Lungenentzündungen verwendet wird.

In Deutschland ist es nur in fester Kombination mit Trimethoprim erhältlich. Der Freiname dieser Verbindung lautet Cotrimoxazol und wird unter Handelsnamen wie Bactrim® oder Eusaprim® vertrieben.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von Pneumocystis jiroveci (früher: Pneumocystis carinii), Nocardia asteroides und Stenotrophomonas maltophilia.

Pharmakokinetik

Sulfamethoxazol hat eine Plasmahalbwertzeit von neun bis elf Stunden.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen des Sulfamethoxazol entsprechen denen der Sulfonamide, wobei Hautprobleme am häufigsten auftreten. Hautreaktionen verschiedener Art, meistens Exantheme, werden bei 2-3 Prozent der Behandelten beobachtet. Gefährlich sind das Blutbild betreffende Nebenwirkungen, die alle Zellreihen betreffen können: Leukopenie, Anämie, und Thrombozytopenie sind möglich. Durch Nebenwirkungen am zentralen Nervensystem kann es zu Ataxie oder Krämpfen, Psychosen und Depressionen kommen. Häufiger sind Übelkeit und Erbrechen, Appetitlosigkeit und Durchfall. Eine Leberbeteilung kann zum Transaminasenanstieg und eine Nierenbeteiligung zum Kreatininanstieg führen.

In der gebräuchlichen Kombination mit Trimethoprim kann Sulfamethoxazol am Herzen zu einer Verlängerung der QT-Zeit führen und soll daher bei Patienten mit einem longQT-Syndrom nicht eingesetzt werden.

Gegenanzeigen

Die Kombination aus Sulfamethoxazol und Trimethoprim darf außer bei bekannter Überempfindlichkeit gegen die Inhaltsstoffe auch bei Erythema exsudativum multiforme, vorbestehenden Blutbildveränderungen, Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenasemangel, hochgradiger Niereninsuffizienz, schweren Leberschäden, Porphyrie, Frühgeborenen und Neugeborenen mit Hyperbilirubinämie nicht angewandt werden. Bei leichten Nieren- und Leberfunktionsstörungen, Funktionsstörungen der Schilddrüse und Neugeborenen im Alter von unter fünf Wochen sollte sie nur in Ausnahmefällen unter sorgfältiger Überwachung eingesetzt werden.

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Sulfamethoxazol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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