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Valinomycin



Strukturformel
Allgemeines
Name Valinomycin
Andere Namen

Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-
D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-
D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl)

Summenformel C54H90N6O18
CAS-Nummer 2001-95-8
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 1111,334 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 186-189 °C
Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser
  • löslich in Ethanol, DMSO
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 27/28
S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valinomycin ist ein Cyclodeka-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z.B. Streptomyces fulvissimus) produziert.

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Struktur

Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die zyklische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]3, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.

Eigenschaften

Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert. Dabei wird K+ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab. Die Komplexbildungskonstante für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 106, während sie für den Natrium-Valinomycin-Komplex lediglich bei 10 liegt. Dieser große Unterschied (Selektivität) ist für die Transportvorgänge in biologischen Systemen von großer Wichtigkeit.

Verwendung

Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Valinomycin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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