Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Xanthogenate



Xanthogenat ist eine veraltete Bezeichnung für Salze und Ester der Dithiokohlensäure. Sie sind also Kohlensäurederivate, in denen zwei Sauerstoffatome durch Schwefel ersetzt sind. Sie enthalten ROCSS bzw. ROCSSR' als funktionelle Gruppe.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Darstellung

Salzartige Xanthogenate lassen sich aus Alkoholaten durch Umsetzung mit Kohlendisulfid darstellen:

R-O^-K^+ + CS_2 \to R-O-CSS^-K^+

Die Ester erhält man aus den salzartgen Xanthogenaten durch Alkylierung:

R-O-CSS^-K^+ + MeI \to R-O-CS-S-CH_3 + KI

Reaktionen

Durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten erhält man in der Tschugajew-Reaktion endständige (terminale) Olefine. Da der Reaktionsmechanismus – vergleichbar mit dem einer Decarboxylierung – mit einem cyclischen Übergangszustand beschrieben werden kann, verläuft die Tschugajew-Reaktion als stereochemisch eindeutige syn-Eliminierung.

R-CH_2-CH_2-O-CS-SR' \to R-CH=CH_2 + COS + HS-R'

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Xanthogenate aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.