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Anilin



Strukturformel
Allgemeines
Name Anilin
Andere Namen
  • Aminobenzol
  • Aminobenzen
  • Phenylamin
Summenformel C6H5NH2
CAS-Nummer 62-53-3
Kurzbeschreibung farblose bis braune Flüssigkeit mit aminartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 93,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,02 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt −6 °C [1]
Siedepunkt 184 °C [1]
Dampfdruck

40 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser: 34 g·l−1[1], gut löslich in Ethanol, organischen Lösemitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-68-50
S: (1/2-)26-27-36/37/39-45-46-61-63
MAK

2 ml·m−3 bzw. 7,7 mg·m−3 [1]

LD50

871 mg·kg−1 (oral, Ratte)
840 mg·kg−1 (dermal, Kaninchen)

WGK 2 – wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anilin [aniˈliːn] (von arabisch an-nil „Indigopflanze“) ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die an der Luft leicht bräunlich wird. Es handelt sich um einen Benzolring mit einer Aminogruppe (–NH2) und damit um eine aromatische Verbindung. Mit Säuren versetzt bildet es Anilinsalze. Die basische Wirkung von Anilin wird durch den mesomeren Effekt verringert, da dieser zu einer geringeren Elektronendichte am sonst Protonen aufnehmenden NH2-Rest führt.

Inhaltsverzeichnis

Geschichtliches

Anilin wurde 1826 von Otto Unverdorben erstmals durch Kalkdestillation aus Indigo – einem blauen Farbstoff – hergestellt. Daher war es früher auch unter dem Namen Blauöl bekannt. Seit 1897 wird Anilin von der Badischen Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) zur Synthese des vorher nur aus pflanzlichen Rohstoffen gewonnenen Farbstoffs Indigo eingesetzt (Heumann-Synthese). Schon vorher wurde Anilin in großem Maßstab hergestellt, etwa von der Agfa (Aktien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation) ab 1873. Eine bekannte Anwendung des Farbstoffes war Anilinleder. Auch in der Drucktechnik wurde Anilin verwendet, u. a. bekam der Flexodruck den auch heute noch verwendeten Beinamen Anilindruck, da erst durch das Anilin eine gute Druckqualität erzeugt werden konnte.

Herstellung

In der Technik gewinnt man Anilin durch eine Reduktion von Nitrobenzol mit Eisen in Gegenwart von Salzsäure:

\mathrm{4 \ C_6H_5NO_2 + 9 \ Fe + 4 \ H_2O \ \xrightarrow {HCl} \ 4 \ C_6H_5NH_2 + 3 \ Fe_3O_4}
Nitrobenzol, Eisen und Wasser reagieren zu Anilin und Eisen(II,III)-oxid.

Anschließend wird mit Branntkalk (CaO) neutralisiert, und das Anilin zusammen mit dem Wasser abdestilliert.

Es gibt noch andere Verfahren, zum Beispiel die Ammonolyse von Chlorbenzol oder Phenol:

\mathrm{C_6H_5Cl + NH_3 \longrightarrow C_6H_5NH_2 + HCl}
\mathrm{C_6H_5OH + NH_3 \longrightarrow C_6H_5NH_2 + H_2O}

Verwendung

Es dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farben und Kunstfasern, aber auch zur Herstellung von Kautschuk und Medikamenten.

Giftigkeit von Anilin

Anilin ist ein blutveränderndes Gift, welches Hämolyse auslösen kann und im Verdacht steht, krebsverursachend (karzinogen) zu sein. Da es über die Haut aufgenommen werden kann, ist es ein Kontaktgift.

Siehe auch

  • Aniliner

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)

Literatur

  • Karl Aloys Schenzinger: Anilin – Roman eines Farbstoffes. 1936, ASIN: B000W83G7E.

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge für Anilin:

  • Acros
  • Alfa Aesar
  • Merck
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Anilin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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