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Cannabidiol



Strukturformel
Allgemeines
Name Cannabidiol (CBD)
Andere Namen
  • (−)-trans-Cannabidiol
  • (−)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien- 3-yl-5-pentylresorcinol
  • 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop- 1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]- 5-pentylbenzene-1,3-diol
Summenformel C21H30O2
CAS-Nummer 13956-29-1
Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 66–67 °C [1]
Siedepunkt 130 °C (0.001 torr)
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
LD50

50 mg/kg (Maus, i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cannabidiol (CBD) ist ein nichtpsychoaktives Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf Cannabis sativa. Medizinisch wirkt es entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit[2]. Weitere pharmakologische Effekte werden erforscht.

Beim Konsum von Hanfprodukten (Haschisch, Marihuana) als Freizeitdroge bewirkt ein hoher CBD-Anteil eine eher sedierende, ein niedriger CBD-Anteil eine eher anregende Wirkung. Indischer Hanf (Cannabis Indica) enthält meist mehr CBD als Nutzhanf (Cannabis Sativa). Die Konzentrationen von THC (Tetrahydrocannabinol) und CBD verhalten sich antiproportional zueinander.

Chemie

CBD geht unter Einwirkung von Säuren in Δ8- und Δ9-THC über[3]. In stark basischem Milieu findet durch Luftsauerstoff eine Oxidation zu einem Chinon statt[4]. Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol dehydriert.

Pharmakologie

  CBD bindet nicht die bekannten Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2, jedoch blockiert es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus[5]. Es wirkt jedoch als Antagonist an dem G-Protein gekoppeltem Rezeptor GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist[6].

Quellen

  • Merck Index, CD-ROM Version 12.3, 1999
  1. a b Cannabidiol bei ChemIDplus
  2. Mechoulam R, Peters M, Murillo-Rodriguez E, Hanus LO: Cannabidiol - recent advances. In: Chemistry & Biodiversity. 4, Nr. 8, 2007, S. 1678–1692. doi:10.1002/cbdv.200790147
  3. Gaoni Y, Mechoulam R: Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron. 22, Nr. 4, 1966, S. 1481-1488. doi:10.1016/S0040-4020(01)99446-3
  4. Mechoulam R, Ben-Zvi Z: Hashish—XIII On the nature of the beam test. In: Tetrahedron. 24, Nr. 16, 1968, S. 5615-5624. doi:10.1016/0040-4020(68)88159-1
  5. Thomas A, Baillie GL, Phillips AM, Razdan RK, Ross RA, Pertwee RG: Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro. In: Br. J. Pharmacol.. 150, Nr. 5, 2007, S. 613–23. doi:10.1038/sj.bjp.0707133
  6. Ryberg E, Larsson N, Sjögren S, et al: The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor. 2007. doi:10.1038/sj.bjp.0707460
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Cannabidiol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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