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Lutein



Lutein (aus dem lat. luteus, „mit Reseda gefärbt“, „orangegelb“) ist ein gelb-oranges Xanthophyll und das neben β-Carotin am weitesten verbreitete Carotinoid.

Strukturformel
Allgemeines
Name Lutein, Xanthophyll
Andere Namen (3R,3'R,6'R)-β,ε-Carotin-3,3'-diol,

4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl-
octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol

Summenformel C40H56O2
CAS-Nummer 127-40-2
Kurzbeschreibung orange-gelbe Kristalle
Eigenschaften
Molmasse 568,88 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Dichte kg·m-3
Schmelzpunkt 182 °C
Siedepunkt °C
Dampfdruck Pa (- °C)
Löslichkeit Schwerlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Essigester, Chloroform
Sicherheitshinweise
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze

R: ?
S: ?

MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets von Zeaxanthin begleitet. Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein genutzt. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide vor.

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese des Luteins erfolgt aus α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Diese Biosynthese wie auch die des α-Carotins erfolgt nur in Pflanzen.

Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile, insbesondere aus Tagetes-Blütenblättern, gewonnen.

Eigenschaften

Lutein bildet orange-gelbe, oxidationsempfindliche Kristalle.

Verwendung

Lutein findet als Lebensmittelfarbstoff (E161b) sowie als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung. Es wird außerdem als Wirkstoff in Arzneimitteln zur Behandlung der Macula-Degeneration (AMD) eingesetzt; die Wirkungsweise ist jedoch unklar. Neueste Forschungen haben nachgewiesen, dass die Gabe von Lutein auch noch im hohen Alter Maculadegeneration vorbeugen und abmildern kann.

Biologische Bedeutung

Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine protektive Wirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten. Beim Menschen spielt Lutein (im Zusammenspiel mit Zeaxanthin) eine essenzielle Rolle beim Sehen.

Siehe auch Luteinisierendes Hormon, Corpus luteum

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Lutein aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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