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Methylamin



Strukturformel
Allgemeines
Name Methylamin
Andere Namen
  • Aminomethan
  • Monomethylamin
Summenformel CH5N
CAS-Nummer 74-89-5
Kurzbeschreibung farbloses, brennbares Gas
Eigenschaften
Molare Masse 31,06 g·mol–1
Aggregatzustand gasförmig
Dichte 0,70 g·cm–3 (-11 °C)
Schmelzpunkt –93,5 °C
Siedepunkt –6,3 °C
Dampfdruck

2900 hPa (20 °C)

Löslichkeit

gut in Wasser (>1000 L/L(H2O bei 12 °C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 12-20-37/38-41
S: 16-26-39
MAK

13 mg·m–3, 10 ppm

LD50

698 mg/kg

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylamin ist ein farbloses, brennbares Gas mit intensivem Geruch. Es löst sich sehr gut in Wasser und bildet damit eine Base. Es kommt als 40-%-ige, wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.

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Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Herstellung von Methylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370 bis 430 °C und Drücken von 20 bis 30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Methylamin und Wasser noch Dimethylamin (CH3)2NH und Trimethylamin (CH3)3N:

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

CH3NH2+ CH3OH → (CH3)2NH + H2O

(CH3)2NH + CH3OH → (CH3)3N + H2O

Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Bei Raumtemperatur ist Methylamin ein farbloses Gas. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Methylamin ist sehr gut löslich in Wasser und Methanol.

Chemische Eigenschaften

Methylamin ist eine starke Base und bildet mit Säuren daher Salze. Durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln, Epoxiden, Carbonylverbindungen, organischer Säuren usw. kann Methylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden.

Verwendung

Methylamin ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung zahlreicher Folgeprodukte wie Lösungsmittel, Pflanzenschutzmittel, Pharmazeutika und Farbstoffe. Hauptfolgeprodukte sind Stoffe wie N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), Monomethylformamid, Coffein, Ephedrin und N,N'-Dimethylharnstoff.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Methylamin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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