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2-Nitrotoluol



Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Nitrotoluol
Andere Namen

o-Nitrotoluol, 1-Methyl-2-nitrobenzen, o-Methylnitrobenzen, ONT, 2-NT

Summenformel C6H4(CH3)(NO2)
CAS-Nummer 88-72-2[1]
Kurzbeschreibung gelbliche, aromatisch bittermandelartig riechende, schwer brennbare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol-1[1]
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,16 g·cm-1[1]
Schmelzpunkt -4,1 °C[1]
Siedepunkt 222 °C[1]
Dampfdruck

0,195 hPa[1] (20 °C)

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 45-46-22-62-51/53
S: 53-45-61
MAK

nicht festgelegt

LD50

891 mg·kg-1[2]

WGK 3 – stark wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Nitrotoluol ist eine chemische Verbindung die ein Zwischenprodukt bei der TNT Herstellung ist und kann dementsprechend häufig als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachgewiesen werden.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen wird 2-Nitrotoluol durch Nitrierung aus Toluol[3] und anschließender Isomerentrennung.


Chemische Eigenschaften

2-Nitrotoluol gehört zur Gruppe der Nitrotoluole und aromatischen Nitroverbindungen.

Verwendung

2-Nitrotoluol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Toluide, bei der organischen Synthese von Pestiziden, Arznei-, Farb- und Kunststoffen. Man findet es in Gesteins- und Bergbausprengstoffen und ist ein Zwischenprodukt bei der TNT-Herstellung[4]. Außerdem wird es Plastiksprengstoffen als Markierungsstoff zugesetzt.

Sicherheitshinweise

2-Nitrotoluol kann explosive Dämpfe bilden, greift Gummi und Kunststoffe an und ist krebserregend[5].

Nachweis

Der Nachweis von 2-Nitrotoluol erfolgt über Gaschromatographie. Dazu werden die Dämpfe durch Adsorption an Silicagel gebunden. Das adsorbierte 2-Nitrotoluol wird mit Methanol desorbiert und gaschromatographisch bestimmt.[6]

Siehe auch

  • 3-Nitrotoluol (CAS: 99-08-1, C7H7NO2)
  • 4-Nitrotoluol (CAS: 99-99-0, C7H7NO2)
  • Toluol

Quellen

  1. a b c d e f g BIA-Gestis-Stoffdatenbank
  2. Sicherheitsdatenblatt (Merck)
  3. http://www.oc-praktikum.de/de/instructions/pdf/1001_de.pdf
  4. http://www.umwelt.sachsen.de/lfug/Salfaweb/salfaweb-nt/berichte/FuE_Stv/Stv-2-Nitrot.html
  5. http://129.187.115.30/public/Formulare/gefahrenstoffverordnung.pdf
  6. https://www.umwelt-online.de/regelwerk/t_regeln/trgs/trgs900/901/an79.htm
 
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