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4-Methylanilin



Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Methylanilin
Andere Namen
  • 4-Aminotoluol
  • p-Toluidin
  • para-Toluidin
Summenformel C7H9N
CAS-Nummer 106-49-0
Kurzbeschreibung farbloser bis gelblicher Feststoff mit weinähnlichem Geruch, verfärbt sich bei Licht- und Luftzutritt rotbraun. [1]
Eigenschaften
Molare Masse 107,16 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,05 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt 45 °C [1]
Siedepunkt 200 °C [1]
Dampfdruck

20 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser: 7,5 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 23/24/25-36-40-43-50
S: (1/2-)28-36/37-45-61
MAK

nicht festgelegt, da krebserzeugend [1]

WGK 2 – wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Methylanilin ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung. Es ist ein Methyl-Derivat des Anilins und ist in erster Linie als Vorprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten von Bedeutung.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

4-Methylanilin wird aus 4-Nitrotoluol (das aus Toluol durch Nitrierung erhalten wird) durch Reduktion hergestellt.

Eigenschaften

Verwendung

Wichtige Azofarbstoffe auf Basis 4-Methylanilin sind das Basic Red 9 (C.I. 42500) und das Acid Green 25 (C.I. 61570).

Über eine Diazotierung und anschließende Reduktion 4-Methylanilin p-Tolyl-hydrazin (vgl. Hydrazin) erhalten werden, welches als Vorprodukt für 3-Methyl-1-[p-tolyl]-5-pyrazolon (wichtiges Farbstoffzwischenprodukt; vgl. auch: Pyrazolone) dient.

Zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen und für 2,9-Dimethylchinacridon (vgl. Chinacridone), (= Pigment Red 122; C.I. 73915) wird 4-Methylanilin ebenfalls in großen Mengen eingesetzt.

Darüber hinaus auch zur Herstellung des Pflanzenschutzmittels Oxythioquinox und vieler Pharmazeutika.

Darüber hinaus werden die Derivate des 4-Methylanilins noch vielfältigst eingesetzt:

Derivate

  • 3-Chlor-4-methylanilin (I in der Abbildung): zur Herstellung von 3-Chlor-4-methyl-6-nitroanilin, um daraus das Herbizid Chlortoluron zu gewinnen.
  • 4-Aminotoluol-2-sulfonsäure (II): als Zwischenprodukt für Azofarbstoffe und optische Aufheller
  • 4-Aminotoluol-2-sulfonsäureanilid (IV): als Diazokomponente für Azofarbstoffe
  • 4-Amino-3-sulfonsäure (III): dient (nach Diazotierung und Reduktion zum entsprechenden Hydrazin) zur Herstellung wichtiger Pyrazolone
  • 4-Amino-6-chlortoluol-3-sulfonsäure (V): als Diazokomponente für Azofabstoffe und Vorstufe für Pyrazolone


Quellen

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Methylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 4-Methylanilin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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