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Acetylaceton



Strukturformel
Allgemeines
Name Acetylaceton
Andere Namen
  • Pentan-2,4-dion
  • Diacetylmethan
  • β,δ-Dioxopentan
  • 2,4-Pentandion
  • ACAC
Summenformel C5H8O2
CAS-Nummer 123-54-6
Kurzbeschreibung klare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,98 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt −23 °C [1]
Siedepunkt 140 °C [1]
Dampfdruck

9 hPa [1] (20 °C [1])

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser: 125 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 10-22
S: (2-)21-23-24/25
MAK

20 ml·m−3 bzw. 83 mg·m−3 [1]

LD50
  • 790 mg·kg−1 (Ratte, dermal)
  • 575 mg·kg−1 (Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylaceton (IUPAC-Name: Pentan-2,4-dion) ist eine farblose, stechend riechende, entzündliche Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Die Flüssigkeit ist wenig flüchtig, jedoch bilden sich bei erhöhter Umgebungstemperatur Dämpfe, die schwerer als Luft sind. Diese Dämpfe können mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Acetylaceton findet Anwendung in der Herstellung von Rostumwandlern und Korrosionsschutzmitteln. In der Pharmazie dient er als Synthesebaustein für Arzneimittel wie z. B. das bei Bakterien folsäuresynthesehemmende Sulfamethazin oder das Nicarbazin.

Acetylacetonat

Acetylaceton ist als β-Diketon eine CH-acide Verbindung. Durch Deprotonieren am α-Kohlenstoff entsteht sein Anion, das Acetylacetonat. Acetylaceton besitzt einen pKs-Wert von 8,99 ± 0,06 (25 °C, I=0), d. h. es reagiert beim Mischen mit Wasser leicht sauer.

Die relativ hohe Säurestärke lässt sich durch den von beiden Acetylgruppen ausgehenden induktiven Effekt und mesomeren Effekt (negative Ladung über 5-atomiges π-System delokalisiert) erklären.

Acetylacetonat findet häufig Anwendung als Ligand für Übergangsmetalle. In der Summenformel eines Komplexes wird Acetylacetonat mit acac abgekürzt, z. B. Rh(CO)2acac.

Quellen

  1. a b c d e f g h BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 5. Jun. 2007
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Acetylaceton aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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