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Alloxan



Strukturformel
Allgemeines
Name Alloxan
Andere Namen
  • Mesoxalylurea
  • Mesoxalylcarbamid
  • Tetraoxypyrimidin
  • Dioxyuracil
  • 2,4,5,6-(1H,3H)-Pyrimidintetron
Summenformel C4H2N2O4
CAS-Nummer 2244-11-3 (als Monohydrat)
Kurzbeschreibung farbloses Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse 160,09 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 256 °C (Zersetzung) [2]
Siedepunkt nicht anwendbar
Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol und Aceton [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
[2]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [2]
S: keine S-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alloxan ist ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung mit einem Pyrimidin Grundgerüst. Die Verbindung hat eine hohe Affinität zu Wasser und kommt deshalb als Monohydrat vor.

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Alloxan wurde von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler kurz nach Entdeckung des Harnstoffs 1828 entdeckt und ist eine der ältesten benannten organischen Substanzen. Sein Name leitet sich von Allantoin ab, welches im Urin vorkommt.

Gewinnung und Darstellung

Ursprünglich wurde Alloxan durch Oxidation von Harnsäure mit Salpetersäure gewonnen. Heute wird es durch Reaktion von Essigsäure und Chrom(VI)-oxid mit Barbitursäure dargestellt.[3]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Alloxan ist ein starkes Oxidationsmittel und bildet ein Hemiacetal mit Dialursäure welches Alloxantin genannt wird.

 

Verwendung

Alloxan ist ein Rohstoff für die Produktion des purpurroten, 1776 von Karl Wilhelm Scheele entdeckten Farbstoffes Murexid. Murexid ist das Produkt einer komplizierten mehrstufigen Reaktion von Alloxantin (welches wiederum aus Alloxan gewonnen werden kann) und gasförmigem Ammoniak.

 

Sicherheitshinweise

Alloxan löst im Tierversuch durch die Zerstörung der Insulin-produzierenden β-Zellen der Pankreas Diabetes aus, was benutzt wird, um für wissenschaftliche Untersuchungen künstlich Diabetes zu erzeugen.

Literatur

  • Jörns, A. et al. (1997): Vergleich der Toxizität von Alloxan, N-Alkylalloxanen und Ninhydrin auf isolierte pankreatische Inselzellen in vitro. In: J. Endocrinol. Bd. 155, S. 283-293.

Quellen

  1. Datenblatt bei MP Biomedicals
  2. a b c d e Sicherheitsdatenblatt (alfa-aesar)
  3. Herstellung von Alloxan-Monohydrat
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Alloxan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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