Azopigment

Als Azopigmente bezeichnet man Pigmente, die eine oder mehrere Azogruppen -N=N- enthalten.

Azopigmente, die genau eine Azogruppe enthalten heißen Monoazopigmente; enthalten sie genau zwei Azogruppen, so heißen sie Disazopigmente. Azopigmente, die mehr als zwei Azogruppen enthalten (Trisazo, Tetraazo,... Polyazo-) spielen in der Technik als Pigmente keine Rolle. Historisch gesehen sind die Azopigmente Kinder des 20. Jahrhunderts.

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Herstellung

Die Herstellung der Azopigmente erfolgt in der Technik typischerweise in zwei Schritten durch Diazotierung und Kupplung. Wie alle Pigmente, sind die Azopigmente dadurch gekennzeichnet, dass sie im Anwendungsmedium (praktisch) unlöslich sind. Die Unlöslichkeit erreicht man üblicherweise auf zwei Wegen:

1. Man synthetisiert (lösliche) Azofarbstoffe, die Carbonsäure- und/oder Sulfonsäure-Substituenten enthalten und setzt diesen mit Metallsalzen (z. B. Calcium-, Strontium-, Barium- oder Magnesiumsalze) zu unlöslichen Salzen um (Verlackung).
2. Man vermeidet die Löslichkeit erhöhende Substituenten (z. B. Sulfonsäuregruppen) und führt die Löslichkeit herabsetzende Substituenten ein, z. B. Carbonsäureamidgruppen.

Verlackte Azopigmente, Azometallkomplex-Pigmente und Disazokondensationspigmente

Durch Verlackung erhaltene Azopigmente heißen verlackte Azopigmente. Von den verlackten Azopigmenten zu unterscheiden sind die Azometallkomplex-Pigmente. Man erhält diese Art von Pigmenten zwar ebenfalls durch Umsetzung von löslichen Azopigmenten mit Metallsalzen (typischerweise z. B. Kobalt- oder Nickelsalze), es erfolgt aber keine Salzbildung, sondern die Metallionen werden über koordinative Bindungen gebunden (Komplexbindung).

Disazokondensationspigmente sind ein spezieller Typ von Disazopigmenten. Zur Synthese dieser Pigmente verbindet man - ein oder zwei Azogruppen enthaltende - Verbindungen die Carbonsäure-Guppen tragen über eine Kondensationsreaktion mit substituierten Phenylendiaminen oder Anilinen.

Farbtöne

Mit Azopigmenten sind theoretisch alle Farbtöne zugänglich. In der Technik besitzen gelbe, orange, rote und braune Azopigmente die größte Bedeutung. Grüne und blaue Azopigmente spielen in der Technik nur eine untergeordnete Rolle.

Literatur

• Herbst, W.; Hunger, K.: Industrial Organic Pigments - Production, Properties, Applications; 3., vollst. überarb. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
• Smith, H. (Hrsg.): High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim 2002.