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Benzoylchlorid



Strukturformel
Allgemeines
Name Benzoylchlorid
Andere Namen
  • Benzoesäurechlorid
  • Benzocarbonylchlorid
Summenformel C6H5COCl
CAS-Nummer 98-88-4 [1]
SMILES

ClC(=O)c1ccccc1

Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit von stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 140,57
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,21 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt - 0,6 °C [1]
Siedepunkt 197,2 °C [1]
Dampfdruck

50 Pa (20 °C)

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 34
S: (1/2-)26-45
MAK

nicht festgelegt

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

  Benzoylchlorid ist eine farblose, an der Luft infolge Zersetzung zu Chlorwasserstoff leicht rauchende Flüssigkeit. Formal ist sie das Chlorid der Benzoesäure. Die unangenehm und stechend riechenden Dämpfe reizen Atemwege und Augen.

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Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Benzoylchlorid lässt sich durch die Umsetzung von Benzoesäure mit Thionylchlorid (oder auch mit Phosphor(III)-chlorid und Phosphor(V)-chlorid, oder Phosgen) herstellen.

\mathrm{Ph{-}COOH + SOCl_2 \longrightarrow} \mathrm{Ph{-}COCl + SO_2 + HCl \ }
\mathrm{2 \ Ph{-}COOH + PCl_3 \longrightarrow} \mathrm{2 \ Ph{-}COCl + HPO_2 + HCl \ }
\mathrm{4 \ Ph{-}COOH + PCl_5 \longrightarrow} \mathrm{4 \ Ph{-}COCl + H_3PO_4 + HCl \ }
\mathrm{Ph{-}COOH + COCl_2 \longrightarrow} \mathrm{Ph{-}COCl + CO_2 + HCl \ }

Wichtigste Methoden der industriellen Herstellung des Benzoylchlorids sind jedoch die Chlorierung von Benzaldehyd:

\mathrm{Ph{-}CHO + Cl_2 \longrightarrow} \mathrm{Ph{-}COCl + HCl \ }

sowie die regulierte Hydrolyse von Benztrichlorid:

\mathrm{Ph{-}CCl_3 + H_2O \longrightarrow} \mathrm{Ph-COCl + 2 \ HCl \ }

oder dessen Reaktion mit Benzoesäure:

\mathrm{Ph{-}CCl_3 + Ph{-}COOH \longrightarrow} \mathrm{2 \ Ph{-}COCl + HCl \ }

Eigenschaften

Benzoylchlorid ist eine schwer entzündliche Flüssigkeit (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C), deren Dämpfe mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden können.

Chemische Eigenschaften

Benzoylchlorid reagiert in einer heftigen Hydrolysereaktion mit Wasser zu Benzoesäure und Salzsäure.

\mathrm{C_6H_5COCl + H_2O \longrightarrow } \mathrm{C_6H_5COOH + HCl \ }


Durch Reaktion mit Ammoniak lässt sich Benzamid herstellen.

\mathrm{C_6H_5COCl + 2 \ NH_3 \longrightarrow } \mathrm{C_6H_5CONH_2 + NH_4Cl \ }

Verwendung

Benzoylchlorid wird u. a. zur Herstellung von Benzoesäureestern verwendet. Die Verwendung von Carbonsäurechloriden anstelle der Carbonsäuren liefert deutlich höhere Ausbeuten.

Sicherheitshinweise

Beim Kontakt mit Wasser (z. B. aus der Luft) entstehen gefährliche Chlorwasserstoff-Dämpfe. Jeglicher Hautkontakt ist zu vermeiden, Benzoylchlorid verursacht schmerzhafte Verätzungen. Unbedingt vermieden werden sollte das Einatmen der Dämpfe. Im Tierversuch erwies sich Benzoylchlorid (wahrscheinlich wegen der extrem schnellen Metabolisierung zu Benzoesäure, Hippursäure und Chlorwasserstoff) nicht als genotoxisch. Aussagen zur Kanzerogenität können zur Zeit nicht getroffen werden [2]

Quellenangaben

  1. a b c d Merck-Katalog
  2. BAUA [1]
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Benzoylchlorid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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