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Biotin



Strukturformel
Allgemeines
Trivialname
  • Vitamin B7
  • Vitamin H
Andere Namen
  • Biotin
  • Coenzym R
  • 5-[(3aS,4S,6aR)-2-Oxohexahydro-1H- thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentansäure
Summenformel C10H16N2O3S
CAS-Nummer 58-85-5
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff
Vorkommen Backhefe, Eigelb, Weizenkleie, Leber, Spinat
Physiologie
Funktion Coenzym bei biochemischen Carboxylierungsreaktionen
Täglicher Bedarf 0,03–0,06 mg
Folgen bei Mangel Entzündungen der Haut und Zunge, Haarausfall, Blutarmut, Depressionen, Müdigkeit, Ohnmacht, Appetitlosigkeit, Gliederschmerzen, erhöhte Gesamtcholesterinwerte, Unterzuckerung
Überdosis nicht bekannt
Eigenschaften
Molare Masse 244,31 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 232–233 °C
Löslichkeit wasserlöslich (0,2 g/l bei 20 °C)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biotin, auch als Vitamin B7 oder Vitamin H bezeichnet, ist ein wasserlösliches Vitamin aus dem B-Komplex. Es spielt als prosthetische Gruppe von Enzymen im Stoffwechsel eine bedeutende Rolle.

Die französische Nomenklatur benennt Biotin häufig als Vitamin B8, während sich in der angelsächsischen und auch in der deutschen Literatur die Adenylsäure als Vitamin B8 findet; zuweilen werden auch das Inositol, welches kein Vitamin ist, bzw. die Folsäure, die ebenfalls dem Vitamin-B-Komplex angehört, als Vitamin B8 bezeichnet. Der von der IUPAC empfohlene Name ist jedoch einzig Biotin.

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Inhaltsverzeichnis

Ernährung

Der genaue Bedarf ist nicht bekannt. Folgende Tagesmengen geordnet nach Lebensalter können gemäß RDA als Richtwerte dienen:

  • 0–6 Monate 35 µg,
  • 6–12 Monate 50 µg,
  • 1–18 Jahre 100–200 µg,
  • über 18 Jahren 100 µg,
  • während Schwangerschaft und Stillzeit: zuzüglich 50 µg.

Die deutsche Gesellschaft für Ernährung empfiehlt für Erwachsene lediglich 30–60 µg/Tag. Der Therapiebereich liegt zwischen 50 µg und 15 mg. Ein Biotinmangel ist selten, kann aber bei Aufnahme großer Mengen von Rohei eintreten, da das Eiklar Avidin enthält, welches das Biotin bindet und seine Aufnahme im Darm blockiert.

Merkmale eines Biotinmangels sind Hautstörungen, Haarausfall, spröde Nägel, Blutarmut, Depressionen, Müdigkeit, Ohnmacht, Appetitlosigkeit, Muskelschmerzen, erhöhte Gesamtcholesterinwerte, Unterzuckerung (Hypoglykämie) und Entzündung der Zunge (Glossitis). Die Merkmale einer Biotinüberversorgung hingegen sind verzögerte oder verringerte Insulinausschüttung, erhöhter Bedarf an Vitamin C und an Vitamin B6 sowie erhöhte Blutzuckerwerte.

Biotin als prosthetische Gruppe

Biotin ist die prosthetische Gruppe von Carboxylasen, genauer der Carboxy-Transferasen. Durch deren Aktion kann auch im tierischen Organismus Kohlendioxid fixiert werden. Beispiele sind:

 

Die Abbildung zeigt die Funktion des Biotins als prosthetische Gruppe in der durch die Pyruvat-Carboxylase katalysierten Reaktion. Vor der Addition an den Stickstoff des Biotins wird das Kohlendioxid, welches als Hydrogencarbonat vorliegt, mit ATP in eine aktive Form, das Carboxyphosphat, ein gemischtes Anhydrid der Phosphor- und Kohlensäure, überführt werden. Als prosthetische Gruppe ist Biotin fest an einen Lysinrest des Enzyms gebunden. Die Einheit (auch Biocytin genannt) fungiert als eine Art Drehscheibe (Propeller-Prinzip), über welche die Pyruvatbindungsstelle bedient werden kann. Das Pyruvat ist dort in seiner Enolform gebunden, was direkt die unmittelbare Übernahme des CO2-Restes ermöglicht. Die Reaktion zeigt beispielhaft den Einsatz und die Regenerierung einer prosthetischen Gruppe an ein- und demselben Enzym.

Geschichte

Die Entdeckung der Substanz verlief in mehreren Schritten:

  • 1898 – Steinitz – Vitamin H (von Haut)
  • 1901 – Eugene Wildiers und Manile Ide – „Bios“: ein wässriger Extrakt aus Hefen enthält eine Substanz, die für das Wachstum von Hefen notwendig ist
  • 1927 – M. A. Boas – Beschreibung des „Eiweiß-Verletzungs-Syndroms“, eine Form der Dermatitis: Verursacht durch eine im Eiweiß enthaltene Substanz (Avidin), die Biotin inaktiviert
  • 1931 – Paul György – Vitamin H
  • 1936 – Fritz Kögl und Benno Tönnis – Erstmalige Isolierung von 1,1 mg Biotin aus 250 kg getrockneter Eidotter
  • 1940 – György – Feststellung, dass Biotin identisch mit Vitamin H und Coenzym R ist
  • 1942 – du Vignaud – Aufklärung der chemischen Struktur
  • 1943 – Harris – erste chemische Synthese

Siehe auch

Links auf Sicherheitsdatenblätter

  • Acros
  • Alfa Aesar
  • Carl+Roth
  • Merck
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Biotin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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