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Calcein



Strukturformel
Allgemeines
Name Calcein
Andere Namen
  • Fluorexon
  • Fluorescein-Methylen-Iminodiessigsäure
  • Fluorescein Complexon
  • 4',5'-Bis((N,N-bis(carboxymethy) amino)methyl)fluorescein
  • N,N'-(3',6'-Dihydroxyspiro (phthalid-3,9'-xanthen)- 2',7'-diyldimethyl) bis(iminodiessigsäure) IUPAC
Summenformel C30H26N2O13
CAS-Nummer 1461-15-0
Kurzbeschreibung tief gelb-rotes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 622,55 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Löslichkeit

mäßig löslich in Wasser (4 g/l bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
[2]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [2]
S: 22-24/25 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Calcein, auch bekannt unter dem Namen Fluorexon, ist ein Fluorescein-Derivat und ein Fluoreszenzfarbstoff mit einem Anregungsmaximum bei 495 nm (Excitation) und einem Abstrahlungsmaximum (Emissionsmaximum) von 515 nm (bei einem von pH-Wert 9,0)[3]. Eine Konzentrationen oberhalb von 0,1 mol/l führt zur Fluoreszenzlöschung. Es wird in der Komplexometrie als Indikator bei Titrationen von Calciumionen mit EDTA und für fluorometrische Bestimmungen von Calcium verwendet.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Anwendungen

Der bis-Acetoxymethylester von Calcein, Calcein-AM (AM = Acetoxymethylester), wird in der Zellbiologie verwendet. Es wird zum Test der Zellviabilität (Zelladhäsion, Chemotaxis) und für die kurzzeitge Markierung lebender Zellen verwendet.

Calcein-AM kann durch die Zellmembran hindurch in lebende Zellen transportiert werden. Die Acetoxymethyl-Gruppe maskiert den Molekülteil, der in der Lage ist Calcium zu chelatisieren. Nach dem Transport in die Zelle wird die Acetoxymethylgruppe unspezifisch enzymatisch durch Esterasen abgespalten[4], und in Calcein umgewandelt. Dieses ist dann in der Lage, Calciumionen innerhalb der Zelle zu binden (zu komplexieren), was in einer starken, grünen Fluoreszenz resultiert. Calcein ist kaum cytotoxisch, da es nicht vitale Zellprozesse wie beispielsweise die Zellteilung beeinflusst. Der Komplex verbleibt dabei in der Zelle, da er die Zellmembran nicht selbst passieren kann. Jedoch verfügen viele Zellen über einen ABC-Transporter, der aktiv Calcein aus der Zelle ausschleust. Diese Zellen leuchten dann ebenfalls nicht. Die Ausbildung dieser Transporter ist ein wichtiger Faktor bei der Ausbildung von Resistenzen gegen Arzneistoffe, beispielsweise Zytostatika und Antibiotika.

 

Da abgestorbene Zellen dieses Enzym nicht mehr aktivieren können, werden lediglich die lebenden Zellen markiert und fluoreszieren grün[5]. Abgestorbene Zellen werden lediglich rot gefärbt.

Calcein kann auch zum Markieren von frisch geschlüpften Fischen verwendet werden[6].

Quellen

  1. Datenblatt bei Panreac.com
  2. a b c Sicherheitsdatenblatt der Firma Aldrich
  3. Das Emissions und Absorptionsspektrum von Calcein
  4. Progema Produktinformation über Calcein AM
  5. Toxizitätsstudien zu MegaHydrin: Fluorometrische Determination von Zytotoxizität
  6. Marking fry using calcein

Literatur

  • Langendorf H., Direct complexometric calcium determination in serum with calcein as indicator., in Klin Wochenschr. 17/1958, S. 829–831
  • Solenov E. et.al., Sevenfold-reduced osmotic water permeability in primary astrocyte cultures from AQP-4-deficient mice, measured by a fluorescence quenching method., in Am J Physiol Cell Physiol. 286/2004, S. 426–432
  • Rahn B.A. et.al., Calcein blue as a fluorescent label in bone., in Experientia, 15/1970, S. 519–520.
  • Klesius P.H. et.al, A vaccination and challenge model using calcein marked fish., in Fish Shellfish Immunol. 20/2006, S. 20–28
  • Wang, X.M. et al. (1993) Hum. Immunol. 37, 264–70.
  • Lichtenfels, R. et al. (1994) J. Immunol. Methods 172, 227–39.
  • Weston, S.A. and Parish, C.R. (1990) J. Immunol. Methods 133, 87–97.
  • Papadopoulos, N.G. et al. (1994) J. Immunol. Methods 177, 101–11.
  • Gatti, R. et al. (1998) J. Histochem. Cytochem. 46, 895–900.
  • Epsztejn, S. et al. (1997) Anal. Biochem. 248, 31–40.
 
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