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Chinolin



Strukturformel
Allgemeines
Name Chinolin
Andere Namen
  • 1-Azanaphthalin
  • Benzopyridin
  • 2-Azabicyclo[4.4]dec-1,3,5,7,9-penta-en
Summenformel C9H7N
CAS-Nummer 91-22-5
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 129,16 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,09 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt −15 °C
Siedepunkt 237–238 °C[1]
Dampfdruck

0,08 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut löslich in organischen Lösungsmitteln, in Wasser 6 g/l[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 21/22
S: 24/25-26-36/37
LD50
  • 270 mg/kg (oral, Ratte)[1]
  • 590 mg/kg (dermal, Kaninchen)[1]
WGK 2
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinolin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Wenn es Licht ausgesetzt wird, verfärbt es sich zunächst gelb und später braun. Es handelt sich um ein Alkaloid, von dem sich formal etwa 200 weitere Alkaloide ableiten, darunter auch das Chinin, von dem sich der Name ableitet. Chinolin findet sich in Steinkohlenteer, aus dem es 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge erstmals isoliert wurde, und in der Rinde von Rautengewächsen, die in Südamerika wachsen.

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Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Chinolin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden:

Eigenschaften

Chinolin ist wassergefährdend (WGK 2). In kaltem Wasser ist es unlöslich, in warmem Wasser hingegen gut löslich. Besser ist seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.

Der Flammpunkt beträgt 107 °C, die Zündtemperatur 480 °C.[1]

Isomere

Ein Isomer des Chinolins, das sich in der Stellung des Stickstoffs im Ring unterscheidet, ist Isochinolin.

Verwendung

Chinolin ist ein Zwischenprodukt in metallurgischen Prozessen und bei der Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und in der Agrarchemie. Es wird zur Herstellung des Farbstoffes Chinolingelb verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Merck Chemdat
 
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