Chloridazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloridazon
Andere Namen	5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC-Name) 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon[1] Pyrazon
Summenformel	C10H8ClN3O
CAS-Nummer	1698-60-8
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff[2]
Eigenschaften
Molare Masse	221,66 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g/cm3[3]
Schmelzpunkt	205-206 °C (Zersetzung)[1]
Siedepunkt	-
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (380 mg/l)[4], Ethylacetat (3,7 g/l)[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xi Reizend N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 43-50/53 S: (1/2-)24-37-60-61
LD50	500 mg/kg (oral Ratte)[6]
WGK	2[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate, welches zum Beispiel beim Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.^[5][7][8]

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Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Chloridazon-Desphenyl) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, verpflichtete sich die chemische Industrie im März 2007 freiwillig, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten zu verzichten.^[9][10]

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über das Zwischenprodukt Mucochlorsäure hergestellt werden.

Nachweis

Chloridazon kann durch gaschromatographische^[11] oder massenspektrometrische^[12] Verfahren nachgewiesen werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 1698-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 17.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datensatz bei Goldchance Industry (englisch)
3. ↑ Hazardous Substance Data Bank der National Library of Medicine
4. ↑ Datensatz in Pesticides Database (englisch)
5. ↑ ^{a b} Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW
6. ↑ Sicherheitsdatenblatt bei Stähler Suisse SA
7. ↑ Datensatz bei Globachem
8. ↑ Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau
9. ↑ Presemitteilung beim Bayerischem Landesamt für Gesundheit
10. ↑ Mitteilung des Referenten für Ökologie der Grünen
11. ↑ Nachweis laut Bundesinstitut für Risikobewertung
12. ↑ Massenspektrum von Chloridazon (englisch))