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Dibenzoylperoxid



Strukturformel
Allgemeines
Name Dibenzoylperoxid
Andere Namen

Benzoylperoxid, BPO, DBPO

Summenformel C14H10O4
CAS-Nummer 94-36-0
Kurzbeschreibung farbloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 242,23 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,334 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt Zersetzung bei 100–105 °C
Löslichkeit

fast unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 2-36-43
S: (2-)3/7-14-36/37/39
MAK

5 mg·m–3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit bittermandelartigem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.

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Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.

Eigenschaften

Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, zum Beispiel durch Lichteinstrahlung. Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoylradikale, die in Abwesenheit von Monomeren unter CO2-Abspaltung in relativ stabile Phenylradikale zerfallen.

In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein.

Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. Wasser) zur Stabilisierung.

Verwendung

Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung. Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern - nicht in Österreich - in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich. Es ist sinnvoll, vor einer BPO-Anwendung auf der Haut die Poren zu öffnen, am besten mit einer heißen Dusche oder mit einem Saunabesuch.

Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.

In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen).

Siehe auch

Quellen

  1. BGIA Gestis Gefahrstoffdatenbank
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Dibenzoylperoxid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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