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Dihydropyran



Strukturformel
Allgemeines
Name Dihydropyran
Andere Namen
  • 3,4-Dihydro-2H-pyran (IUPAC-Name)
  • 2,3-Dihydro-4H-pyran
  • 2,3-Dihydro-γ-pyran
  • Δ2-Dihydropyran
  • Dihydropyran
  • DHP
Summenformel C5H8O
CAS-Nummer 110-87-2
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, leichtenzündliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,927 g/cm3[1]
Schmelzpunkt -70 °C[1]
Siedepunkt 89 °C[1]
Dampfdruck

120 mBar bei 20 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (20 g/l bei 20 °C)[1], löslich in Alkohol[2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 11-19-20-36/38[1]
S: 9-16-29-43[1]
LD50

> 4000 mg/kg oral Ratte[3]

WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4-Dihydro-2H-pyran (oder kurz Dihydropyran) ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enolether.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dihydropyran hat eine Brechzahl von 1,438. Seine Dämpfe sind 1,23 mal schwerer als Luft und bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Chemisch gesehen ist es ein Enolether, das heißt, dass der Ethersauerstoff unmittelbar an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Enolether sind aufgrund der +M-Effekts des Sauerstoffs elektronenreiche, ungesättigte Verbindungen, die leicht mit Elektrophilen, zum Beispiel Protonen (H+), reagieren können.

Chemische Eigenschaften

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Die Reaktion eines Alkohols mit Dihydropyran führt zur Bildung eines basenstabilen Tetrahydropyranylethers, welcher den Alkohol vor einer Vielzahl von unerwünschten Nebenreaktionen bewahrt. Der Alkohol kann anschließend leicht durch saure Hydrolyse wieder freigesetzt werden. Als Nebenprodukt entsteht 5-Hydroxypentanal.

Verwendung

Dihydropyran ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika[1]. Es dient weiterhin der Bildung einer Schutzgruppe für verschiedene funktionelle Gruppen (z.B. Alkohol, Sulfhydryl, Amine und Amide) bei organischen Synthesen[4].

Sicherheitshinweise

Dihydropyran ist leichtenzündlich und bildet mit Luft bei Lichteinwirkung explosive Peroxide.

Siehe auch

Wiki/Weblinks

  • NMR Spektrum von Dihydropyran

Quellen

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 110-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am (JavaScript erforderlich)
  2. Informationen von UBE Chemical (englisch)
  3. Datenblat bei Merck
  4. Datenblatt von Penn Chemicals (englisch)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Dihydropyran aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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