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Diketogulonsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Diketogulonsäure
Andere Namen
  • L-Diketogulonsäure
  • (4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-
    2,3-diketohexansäure
  • DKG
Summenformel C6H8O7 (Reinform)

C6H10O8 (Monohydrat)
C6H12O9 (Dihydrat)

CAS-Nummer 3445-22-5
Eigenschaften
Molare Masse 192,12 g/mol
Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Keine Einstufung verfügbar[1]

R- und S-Sätze R: siehe oben[1]
S: siehe oben[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Diketogulonsäure ist ein Reaktionsprodukt der Dehydroascorbinsäure. Der IUPAC-Name (4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-2,3-diketohexansäure wird in wissenschaftlichen Publikationen oft durch das Akronym DKG ersetzt.

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Inhaltsverzeichnis

Modifikationen

Ähnlich wie Monosaccharide und Ascorbinsäure kann die Diketogulonsäure je nach Bedingungen als offenkettige und als cyclische Acetal-Form vorliegen. Das offenkettige Tautomer kann weiterhin durch Wasseranlagerung an die beiden Keto-Gruppen geminale Diole bilden. Nachgewiesen sind hier sowohl das Mono-, als auch das Dihydrat[2].

Reaktion und Bedeutung

In wässrigen Lösungen wird L-Diketogulonsäure durch Verseifung (Hydrolyse) aus Dehydroascorbinsäure (DHA) gebildet. Diese Reaktion ist im Gegensatz zur Bildung der DHA aus Ascorbinsäure irreversibel, was durch Kupferionen katalysiert wird. Das gebildete Diketogulonsäure-Molekül neigt dazu, in wässrigen Lösungen mit im neutralen pH-Bereich in eine Vielzahl von Produkten weiter abgebaut zu werden[3]. So konnte man Erythroascorbinsäure [4], L-Lyxonische und L-Xylonische Säure [5], L-Threoson (3,4-Dihydroxy-2-oxo-butanal) [3], L-Treonische Säure [3], Oxalacetat und CO2 bei Decarboxylierungen nachweisen. Neben dem oxidativen Abbauweg gibt es auch einen nicht-oxidativen Abbau von DKG, was zu Oxalacetat und L-Erythrulose führt [6].

 
  Im Jahr 2001 konnte nachgewiesen werden, dass die Diketogulonsäure und zwei ihrerer Abbauprodukte (3,4-Diketogulono-γ-lacton und 2,3-Diketogulono-γ-lacton) Proteine aus Eigelb gegen die Oxidation durch Kupferionen schützen.[7] Die Forscher führten dies auf die Anwesenheit der Endiol-Gruppe in beiden γ-Lactonen zurück, die damit strukturell und funktionell der Ascorbinsäure ähneln. Das 3,4-Diketogulono-γ-lacton erwies sich dabei als erheblich wirksamer.

Da Dehydroascorbinsäure oft bei der quantitativen Bestimmung von Vitamin C (Ascorbinsäure) als Reaktionsprodukt gemessen wird kann die beschriebene Zerfallsreaktion die Messung verfälschen.

Siehe auch

  • Dehydroascorbinsäure

Quellen

  1. a b c In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. H. Trommer, R. H. H. Neubert: Ascorbinsäure: neue Erkenntnisse zur Wirkungsweise eines vielseitigen, antioxidativen Vitamins, Institut für Pharmazie der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg
  3. a b c d Nishikawa Y er al. (2001): Identification of 3,4-Dihydroxy-2-oxo-butanal (L-threosone) as an Intermediate Compound in Oxidative Degradation of Dehydro-L-ascorbic Acid and 2,3-Diketo-L-gulonic Acid in a Deuterium Oxide Phosphate Buffer. Biosci. Biotechnol. Biochem. 65 (8), 1707-1712; PMID 11577707; PDF (freier Volltextzugriff)
  4. Jung Ch. und Wells WW. (1998): Spontaneous conversion of L-dehydroascorbic acid to L-ascorbic acid and L-erythroascorbic acid; Arch Biochem Biophys.; 355(1):9-14; PMID 9647661 PDF (freier Volltextzugriff)
  5. Kanfer J. et al. (1960): Formation of l-Lyxonic and l-Xylonic Acids from l-Ascorbic Acid in Rat Kidney. J. Biol. Chem.; 235; 2518-2521; PDF (freier Volltextzugriff)
  6. Simpson G. and Ortwerth BJ (2000): The non-oxidative degradation of ascorbic acid at physiological conditions. Biochim Biophys Acta. 1501(1):12-24; PMID 10727845 PDF (freier Volltextzugriff)
  7. Li et al.(2001): Effects of 2,3-Diketo-L-Gulonic Acid on the Oxidation of Yolk Lipoprotein. Biosci. Biotechnol. Biochem., 65(3), 599-604; PMID 11330674; PDF(freier Volltextzugriff)
 
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