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Dimethylaminoethanol



Strukturformel
Allgemeines
Name Dimethylaminoethanol
Andere Namen

Dimethylethanolamin, N,N-Dimethylethanolamin, Norcholin, DMEA

Summenformel C4H11NO
CAS-Nummer 108-01-0
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Flüssigkeit von aminartigen Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 89,14 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 960 kg·m−3 (20°C)
Schmelzpunkt −70 °C
Siedepunkt 133–134 °C
Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-34
S: (1/2-)25-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylaminoethanol (DMAE) ist ein einwertiger, primärer Alkohol zuzüglich einer Amin-Funktion. Es ist über das Cholin (das Trimethylethanolammonium-Kation) eng verwandt mit dem Neurotransmitter Acetylcholin. DMAE ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit von aminartigem Geruch. Wässrige Lösungen reagieren basisch.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Als Stoffwechselprodukt des Metabolismus des Cholins kommt Dimethylaminoethanol in vielen Lebewesen vor. Größere Mengen findet man in Fischen (Sardine, Lachs, Anchovis).

Gewinnung und Darstellung

Dimethylaminoethanol kann durch Methylierung von Monoethanolamin synthetisiert werden. Technisch wird es durch Umsetzung von Dimethylamin mit Ethylenoxid gewonnen (BASF-Verfahren).

Verwendung

Dimethylaminoethanol findet als Hilfsmittel zur Dispergierung von Farbpigmenten in Wasserlacken Verwendung. Des Weiteren wird es als Zwischenprodukt bzw. Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Kosmetika und Pharmazeutika benötigt.

Dem Dimethylaminoethanol werden eine Vielzahl positiver Wirkungen, so unter anderem nootropische Effekte, nachgesagt, für die jedoch eindeutige Belege fehlen. Da bei Alzheimer-Patienten nur negative Wirkungen beobachtet wurden,[1] kann die Anwendung von Dimethylaminoethanol als Medikament nicht empfohlen werden.

Sicherheitshinweise

Als tertiäres Amin ist Dimethylaminoethanol eine starke Base, worauf auch die ätzende Wirkung beruht. Es ist von nur geringer akuter Toxizität (LD50(Ratte, oral): 2,00 g/kg, LD50(Kaninchen, dermal): 1,37 g/kg).

Quellen

  1. Fisman M, Mersky H, Helmes E.: Double-blind trial of 2-dimethylaminoethanol in Alzheimer's disease. Am J Psychiatry. 1981 Jul;138(7):970-2. PMID 7020434
 
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