Dipeptid

Ein Dipeptid ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Aminosäureresten zusammengesetzt ist und durch Hydrolyse in zwei Aminosäuren gespalten werden kann. Zwischen den Aminosäuren besteht eine Peptidbindung.

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Die zu den Oligopeptiden gehörenden Dipeptide entstehen als Zwischenprodukte bei der enzymatischen gesteuerten Verdauung von Proteinen (Polypeptiden). Hierbei wirkt das Enzym Dipeptidyl-Peptidase. Dipeptidasen zerlegen sie in Aminosäuren.

Die Bergmann Azlacton Synthese ist eine klassische organische Synthese zur Herstellung von Dipeptiden.

Beispiele für Dipeptide:

• -Carnosin: -(Beta-alanyl-L-Histidin)-kommt in erhöhter Konzentration im Muskelgewebe und im Gehirn vor
• -Anserin: -(Beta-alanyl-N-Methylhistidin)-in der Skelettmuskulatur und im Gehirn von Säugetieren entdeckt
• -Homoanserin: -(N-(4-aminobutyryl)-L-Histidin)-weiteres Dipeptid identifiziert im Muskel und im Gehirn von Säugetieren
• -Kyotorphin: -(L-tyrosyl-L-Arginin)-ein neurophysiologisch aktives Dipetid, dass an der Schmerzregulation im Gehirn beteiligt ist
• -Balenin (auch Ophidin): -(Beta-alanyl-N Tau-methylhistidin) -wurde identifiziert im Muskel verschiedener Säugetierarten wie z.B. beim Menschen und beim Huhn
• -Aspartam: -(N-L-a-aspartyl-L-phenylalanine 1-methylester) -ist ein Süßstoff
• -Glorin: -(N-propionyl-γ-L-glutamyl-L-ornithine-δ-lac-ethyl-ester) ist ein chemotaktisches Dipetid für Polysphondylium violaceum
• -Barettin: -(Cyclo-[(6-bromo-8-en-tryptophan)-Arginin]) -ist ein zyklisches Dipeptid, das aus dem Schwamm Geodia barretti isoliert werden konnte
• -Pseudoprolin

Quellen und Weblinks

• 1. M. Bergmann et al., Ann. 449, 277 (1926).
• 2. http://www.drugfuture.com
• 3. http://en.wikipedia.org