Enantioselektive Synthese

Die enantioselektive Synthese beschäftigt sich mit der Synthese von enantiomeren Molekülen, wobei ein Enantiomer bevorzugt oder im Idealfall ausschließlich gebildet werden soll. In klassischen Synthesen (z.B. Aldol-Reaktion) werden dagegen oft racemische Gemische aus mehreren Stoffen gebildet, die aufwendig getrennt werden müssen.

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Prinzip

Das Prinzip beruht auf der Abschirmung von enantiotopen Halbräumen bei Übergangszuständen durch sterisch anspruchsvolle Gruppen, wie beispielsweise iso-Propyl-Gruppen. Dadurch wird ein Enantiomer bevorzugt gebildet. Das Edukt muss dazu prochiral sein. Ein chiraler Hilfsstoff muss auch vorhanden sein, der unter Umständen zurückgwonnen werden kann. Zum Beispiel die Aminosäure L-Valin. Das Prinzip unterscheidet sich demnach von dem der enantioselektiven Katalyse.

Beispiele

Hydrierung von Carbonylgruppen

• Reduktion von Carbonylgruppen mit BINAL-H aus BINOL, LiAlH₄ und ROH
• Reduktion von chiralen Boranen, z.B. Alpine-Boran

Alkylierungen

• alpha-Hydrierung von Ketonen mit Enders-Reagenzien

chirales Auxilliar: SAMP/RAMP aus (L-Prolin/R-Glutaminsäure)

• Evans-Amidenolate

• Schöllkopf-Methode: alpha-Alkylierung von Aminosäuren über chirale Bislactimether

chirales Auxilliar: 2,5-Diketopiperazin

Siehe auch

• Liste der Liganden-Abkürzungen