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Ethylenthioharnstoff



Strukturformel
Allgemeines
Name Ethylenthioharnstoff
Andere Namen 2-Imidazolidinthion, ETU, 2-Mercaptoimidazolin
Summenformel C3H6N2S
CAS-Nummer 96-45-7
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Eigenschaften
Molmasse 102,2 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,4 g/cm3
Schmelzpunkt 196 - 199 °C
Siedepunkt -
Dampfdruck 0,2 hPa (170 °C)
Löslichkeit 19 g/l (20 °C) in Wasser
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: 61-E22

S: 53-45

MAK Einstufung III B Verdacht auf krebserzeugende Wirkung (1995)
TRGS 905 R2E Fruchtschädigend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylenthioharnstoff, Summenformel C3H6N2S , auch 2-Imidazolidinthion oder ETU (Ethylene Thio Urea) genannt, ist ein weißes, kristallines, toxisches Pulver von hohem Schmelzpunkt. Nach den Nomenklaturregeln der IUPAC heißt ETU 4,5-Dihydroimidazol-2-thion.

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Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Die Herstellung von ETU erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H2N-CH2-CH2-NH2) mit Schwefelkohlenstoff (CS2) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S).

Anwendung

Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt ETU nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines "Schwefelspenders" (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet. Im Handel ist ETU vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren ("angebatched") zu finden, z. B. Rhenocure® NPV/C.

Ökologie

In pflanzlichen Lebensmitteln kann ETU als Rückstand aus der Zersetzung des Fungizids (Antipilzmittel) Ethylenebisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003). Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenionisationsdetektor vorgenommen.

Literatur

  • Dissertation Jürgen Blanke, Universität Hannover 1988, Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren)
  • R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann, Kautsch. Gummi, Kunstst. 49 (1996) 340
  • ecomed Verlagsgesellshaft, Sicherheit MAK-Werte, 17. Ergänzung (2003)

Bundesinstitut für Risikobewertung:

  • http://www.bfr.bund.de/cd/707

Landesuntersuchungsanstalt für das Gesundheits- und Veterinärwesen Sachsen, LUA-Mitteilung Nr.1-2005, S.44:

  • http://www.lua.sachsen.de/pu/Mitteilungen/Docs/lua_m_2005_01.pdf#search=%22bgbi%20ethylenthioharnstoff%20r%C3%BCckstand%22

Handelsprodukt:

  • http://www.rheinchemie.com/rc.nsf/id/Staacc_EN
 
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