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Fenfluramin



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Fenfluramin
IUPAC-Name N-Ethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amin
Summenformel C12H16F3N
CAS-Nummer 458-24-2
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 231,257 g/mol
Schmelzpunkt 108-112 °C
Siedepunkt

Fenfluramin ist ein Anorektikum (Appetitzügler), das strukturchemisch dem Amphetamin verwandt ist, aber keine psychostimulierenden Begleiteffekte hat. Es wirkt vielmehr leicht sedierend und müdigkeitsfördernd.

Pharmakologie

Dexfenfluramin bzw. sein aktiver Hauptmetabolit N-Norfenfluramin wirkt als Serotonin-Releaser und erhöht so den (extrazellulären) Serotoninspiegel. Es wirkt daneben als 5-HT2C-Agonist. Beides dient dem Therapiezweck. Für Nebenwirkungen verantwortlich gemacht wird seine (agonistische) Wirkung an 5-HT2B-Rezeptoren[1], die z.B. auch im Herzen zu finden sind.

Zulassung

Das Eutomer dextro-Fenfluramin, kurz Dexfenfluramin (Redux®) wurde von Interneuron Pharmaceuticals hergestellt und von den Wyeth-Ayerst Laboratories vertrieben. Während der 1990er war es für einige Jahre durch die US-amerikanische Nahrungs- und Arzneimittelaufsicht FDA zum Zweck der Gewichtsreduktion zugelassen.

1997 wurden Fenfluramin/Dexfenfluramin wegen nach Langzeitgebrauch beobachteter Herzklappenschäden und pulmonaler Hypertonie aus dem Verkehr gezogen.[2][3] Aus Tierversuchen ist bekannt, dass bei längerer Applikationsdauer die Gefahr besteht, die Serotonin-Neuronen im Gehirn zu schädigen.[4]

Quellen

  1. V. Setola et al. (2005): "Molecular Determinants for the Interaction of the Valvulopathic Anorexigen Norfenfluramine with the 5-HT2B Receptor", Mol. Pharmacol. 68:20-33. Volltext
  2. New England Journal of Medicine, Bd. 339, S. 713, 719, 1998
  3. Herzschäden durch Appetitzügler
  4. Kommentar zu Dexfenfluramin, 1993
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Fenfluramin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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