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Geraniol



Strukturformel
Allgemeines
Name Geraniol
Andere Namen

2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol, 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol, Lemonol Geranylalkohol

Summenformel C10H18O
CAS-Nummer 106-24-1
Kurzbeschreibung Farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,88 g·cm–3
Schmelzpunkt 15 °C
Siedepunkt 230 °C
Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 38-43
S: 28
LD50

3600 mg·kg−1

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geraniol ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es kommt unter anderem in Koriander, Lorbeer, Muskat und in der Rose vor. Geraniol ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die Summenformel lautet C10H18O. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol. Geraniol steht in cis-trans-Isomerie zum Nerol, Geraniol ist das trans-Isomer, Nerol das cis-Isomer. Es wirkt reizend und ist Kontaktallergen.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Die Dichte des Geraniols beträgt 0,88 g·cm-3. Die Flüssigkeit erstarrt bei etwa 15 °C und siedet bei etwa 230 °C. In Wasser ist sie schlecht löslich. Der Flammpunkt liegt bei 76 °C.

Im sauren Milieu lässt sich Geraniol wie auch Nerol zu dem Isomer α-Terpineol cyclisieren.

Während Geraniol selbst nur ein schwaches Kontaktallergen darstellt, haben seine Autoxidationsprodukte eine wesentlich stärkere allergene Wirkung.[1]

Quellen

  1. L. Hagvall et al.: Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. Chem Res Toxicol. 20/5/2007. S. 807-14. PMID 17428070
 
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