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Grignard-Verbindung



Eine Grignard-Verbindung (nach Victor Grignard) entsteht, wenn ein Alkylhalogenid (z. B. Brommethan BrCH3) oder ein Arylhalogenid (z. B. Chlorbenzen C6H5Cl) in Anwesenheit von trockenem Diethylether oder Tetrahydrofuran mit metallischem Magnesium reagiert.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Das Magnesium-Atom schiebt sich zwischen die Kohlenstoff-Halogen-Bindung. Zwei freie Elektronenpaare von Ethermolekülen koordinieren an das Magnesium und stellen das zur Stabilität notwendige Elektronenoktett (siehe: Oktettregel) her.

Erklärung für Fortgeschrittene: Der erste Schritt der Synthese einer Magnesium-organischen Verbindung ist analog einer Sandmeyer-Reaktion zu beschreiben: Das Magnesium transferiert ein Elektron in das LUMO der organischen Verbindung unter Bildung eines Radikal-Anions. Hierin ist die negative Ladung möglicherweise direkt am Halogenid lokalisiert. Der zweite Schritt ist eine oxidative Addition: Das einfach positiv geladene Magnesium-Ion geht mit dem organischen Rest eine Bindung ein, während das Halogenid-Anion abgespaltet wird. Je nach Lösungsmittel existiert dabei noch eine polare Bindung zum Halogenid.

In der Grignard-Verbindung trägt das dem Magnesium benachbarte Kohlenstoffatom eine negative Partialladung, es wird sozusagen "umgepolt". Dadurch werden nützliche Reaktionen, wie die Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ermöglicht. Die Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Carbonylverbindungen wird allgemein als Grignard-Reaktion bezeichnet und findet vielfach Anwendung bei der Synthese von Alkoholen.

Grignard-Reagenzien reagieren sehr heftig mit Wasser, -SH oder -NH-Gruppen, weshalb trockener Ether für eine Grignard-Reaktion verwendet werden muss. Ähnlich, wenngleich heftiger, reagieren organische Lithium-Verbindungen.

Victor Grignard erhielt 1912 für seine Entdeckung den Nobelpreis.

 
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