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Halodecarboxylierung



Die Halodecarboxylierung ist eine synthetische Methode zur Umwandlung von Monocarbonsäuren in Halogenkohlenwasserstoffe. Dabei wird in einer Variante eine Carbonsäure mit Blei(IV)-acetat und Calciumchlorid oder Lithiumchlorid in siedendem Benzol umgesetzt

\mathrm{R-COOH \  \xrightarrow[LiCl]{Pb(CH_3COO)_4} \ R-Cl \ + \ CO_2 \uparrow}

Durch die Abspaltung von CO2 verkürzt sich das Molekül um ein Kohlenstoff-Atom.

Eine andere Variante ist die Hunsdiecker-Reaktion, bei der einige Reaktionsschritte nach einem radikalischen Mechanismus verlaufen.

Beide Reaktionen habe eine große Bedeutung in der Synthese-Chemie, da einerseits Carbonsäuren sehr leicht zugänglich und andererseits die Halogenverbindungen wesentlich reaktiver als die Carbonsäuren sind.

Siehe auch

 
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