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Malachitgrün



Strukturformel
Allgemeines
Name Malachitgrün
Andere Namen

Diamantgrün, Viktoriagrün

Summenformel C23H25N2
CAS-Nummer 569-64-2
Kurzbeschreibung tiefgrüne, metallisch glänzende Kristalle (Hydrochlorid)
Eigenschaften
Molare Masse 329,458 g·mol−1
Löslichkeit

gut löslich in Wasser (40 g·l−1) und Ethanol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 22-41-63-50/53
S: (2-)26-36/37-39-46-60-61
LD50

80 mg·kg−1 (Maus (oral))

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Malachitgrün ist eine, zu den Triphenylmethan-Farbstoffen gehörende, organische Verbindung, von leuchtend grüner Farbe.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Er wurde erstmals im Jahre 1877 von dem Chemiker Otto Fischer synthetisiert. Weitere Bezeichnungen für Malachitgrün sind Diamantgrün, Viktoriagrün oder 4,4'-Bis(dimethylamino)trityliumchlorid bzw. -oxalat (es wird prinzipiell als Salz gehandelt). Malachitgrünoxalat bildet grüne, metallisch glänzende Kristalle, die in Wasser und Ethanol gut löslich sind. Man synthetisiert die farblose Leukobase des Malachitgrün aus N,N-Dimethylanilin und Benzaldehyd in Gegenwart von Zinkchlorid. Durch Oxidation mit z. B. Blei(IV)-oxid in saurer Lösung geht die Leukobase in Malachitgrün über. Da Malachitgrün durch Chlor zerstört, durch Laugen entfärbt und durch Säuren rotgelb gefärbt wird, wird es heute kaum noch in der Textilfärbung verwendet. In der Mikroskopie verwendet man Malachitgrün zur Färbung von pilzinfizierten Pflanzengeweben, Bakterien und als Nachweis zur Sporenbildung. Als Lebensmittelfarbstoff kann Malachitgrün nicht verwendet werden, da es als gesundheitsschädlich eingestuft ist.

Malachitgrün verfügt über zwei Absorptionsbanden (ca. 420nm und ca. 620nm). Der Farbeindruck "Grün" kann nur über zwei Absorptionen erreicht werden, da die Komplementärfarbe zu grün (magenta) nicht im Spektrum des Sonnenlichts auftaucht. Somit muss Grün als Mischfarbe erzeugt werden.

Malachitgrün als Tierarzneimittel und in Lebensmitteln

In der Lebensmittelüberwachung taucht Malachitgrün häufig als nachweisbarer Arzneimittelrückstand in Fischen auf. In vielen Drittstaaten (Nicht-EU-Staaten) ist Malachitgrün ein zugelassenes Medikament gegen Pilze und Parasiten bei Fischen, insbesondere gegen Ichthyophthiriose. Der Stoff wird im Fisch wieder zu der schwer wasserlöslichen Leukobase reduziert. Als solche bildet er fettgebunden lange persistierende Rückstände (Halbwertszeit als ca. 45 Tage bei Forellen und Karpfen). Deshalb ist Malachitgrün nicht in den Anhängen I bis III der VO (EG) Nr. 2377/90 über die maximal zulässigen Konzentrationen bei der Lebensmittelgewinnung zugelassener Stoffe gelistet. In der EU ist seine Anwendung somit bei Lebensmittel liefernden Tieren verboten. Selbst die Behandlung von Forelleneiern gegen Verpilzung ist dadurch verboten. Es dürfen auch keine Rückstände (weder Malachitgrün, noch die Leukobase) in Lebensmitteln nachweisbar sein. Der frühere deutsche Grenzwert von 10 µg/kg wurde demnach EU-konform auf 0 (Null) gesetzt.

Quellen

  • Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage 1948 S. 645, Georg Thieme Verlag Stuttgart
  • Kurt Bauer, H.Dangschat, H.-O. Knöppler, J.Neudegger: Aufnahme und Ausscheidung von Malachitgrün bei Regenbogenforellen. Archiv f. Lebensmittelhygiene 39 (1988), S.97-102
 
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