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Triphenylmethan



Strukturformel
Allgemeines
Name Triphenylmethan
Andere Namen
  • Tritan
  • Triarylmethan
Summenformel C19H16
CAS-Nummer 519-73-3
Kurzbeschreibung kristalliner, beigefarbener Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 244,34 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt 93 °C[1]
Siedepunkt 359 °C[1]
Löslichkeit

gut in Chloroform, nicht in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
[1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze[1]
S: 22-24/25[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylmethan, auch Tritan oder Triarylmethan genannt, ist eine organische Verbindung, in der drei Phenylringe um ein zentrales Kohlenstoffatom gruppiert sind. Triphenylmethan ist die Muttersubstanz der Triphenylmethanfarbstoffe. Es ist farblos, in den Farbstoffen liegt jedoch ein delokalisiertes Elektronensystem des entsprechenden Anions vor, das durch Deprotonierung des zentralen Kohlenstoffatoms entsteht und z. B. durch den +M-Effekt einer OH-Gruppe stabilisiert wird. Man spricht dann von einem konjugierten π-Elektronensystem.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Da sich die Wasserstoff-Atome der Phenylreste räumlich stören, ist eine planare Anordnung der Ringe nicht möglich, sie liegen daher propellerartig nicht in einer Ebene.

Triphenylmethan lässt sich leicht zu Triphenylmethanol oxidieren, da die Acidität des H-Atoms am tertiären C-Atom durch die drei Phenylgruppen (Bildung des mesomeriestabilisierten Tritylium-Kations) erhöht ist.

Synthese

Triphenylmethan kann per Friedel-Crafts-Alkylierung aus Benzol und Trichlormethan (Chloroform) oder in wesentlich besserer Ausbeute aus Benzol und Benzylidendichlorid synthetisiert werden. Es handelt sich hierbei um eine elektrophile aromatische Substitution. Für beide Reaktionen wird die Lewis-Säure Aluminiumtrichlorid (AlCl3) als Katalysator benötigt. Als Produkt entsteht neben Triphenylmethan auch Chlorwasserstoff.

Verwendung

Triphenylmethan bildet den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethan-Farbstoffe (z. B. Indikatoren, Textil- und Lebensmittelfarbstoffe). Zu diesen gehören u. a.:

Quellenangaben

  1. a b c d e f http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?f=id&id=biadb%3Ar%3A6b9b3&t=main-h.htm
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Triphenylmethan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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