Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Methyl-tert-butylether



Strukturformel
Allgemeines
Name Methyl-tert-butylether
Andere Namen

tert-Butylmethylether, Methyl-tertiär-butylether, 2-Methoxy-2-methylpropan, MTBE, Plus-minus-ether

Summenformel C5H12O
CAS-Nummer 1634-04-4
Kurzbeschreibung farblose, flüchtige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,740 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt −108,6 °C
Siedepunkt 55,2 °C
Dampfdruck

271 hPa (20 °C)

Löslichkeit

gut in den meisten organischen Lösungsmitteln, Löslichkeit in Wasser ca. 26 g/l (bei 10°C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 11-38
S: (2-)9-16-24
MAK

180 mg·m–3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Methyl-tert-butylether (MTBE, auch + −Ether) ist eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Ethergeruch. Dampf-Luft-Gemische sind leicht entzündlich und explosiv.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Synthese

Methyl-tert-butylether wird großtechnisch säurekatalytisiert aus Isobuten und Methanol hergestellt:


Verwendung

Methyl-tert-butylether wird hauptsächlich als Klopfschutzmittel in Ottokraftstoffen zugesetzt. Es erhöht die Oktanzahl und führt dabei zu einer Verringerung der Klopfneigung des Ottomotors. Es ersetzt Tetraethylblei in unverbleiten Kraftstoffen.

Man findet es auch in so genannten Startersprays, die man bei Startschwierigkeiten in den Ansaugtrakt des Motors spritzen kann.

MTBE wird in der organischen Chemie auch oft als Extraktionsmittel verwendet. Es löst zunehmend Diethylether ab, da MTBE eine sehr geringe bis keine Neigung zur Peroxidbildung besitzt. Dies liegt daran, dass am quartären C-Atom kein Peroxid gebildet werden kann (da es kein H-Atom trägt) und eine Peroxidbildung an der Methylgruppe mechanistisch über ein sehr instabiles, primäres Radikal verlaufen müsste.

Weitere Informationen

Diskutiert wird die Umweltverträglichkeit von MTBE besonders im Hinblick auf das Grundwasser. In den USA kam es aufgrund von Tankleckagen zu Verunreinigungen des Trinkwassers. Die Grundwassergefährdung durch Kraftstofflagerung an Tankstellen wird z. B. in Deutschland als untergeordnet betrachtet, da hier an den Tankstellen zumeist doppelwandige Erdtanks verwendet werden. MTBE kann aufgrund des intensiven Geruchs schon in geringen Spuren wahrgenommen werden.

Sicherheitshinweise

Wegen der leichten Entzündbarkeit muss mit Methyl-tert-butylether stets unter einem gut ziehenden Abzug gearbeitet werden. Die Haut muss gegen Spritzer durch Tragen von Kittel und geeigneten Schutzhandschuhen geschützt werden. Beim Abfüllen größerer Mengen ist es ratsam, Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung zu treffen (Verwendung von Blechkannen und -trichtern, die geerdet werden).

  • Bei Einatmen: betroffene Person sofort an die frische Luft bringen. Die Dämpfe können Kopfschmerzen und Benommenheit bis hin zur Ohnmacht hervorrufen.
  • Bei Hautkontakt: mit viel Wasser und Seife abwaschen. Intensiver Hautkontakt kann zu den selben Symptomen wie das Einatmen führen.
  • Bei Augenkontakt: mindestens 15 Minuten lang intensiv mit Wasser ausspülen (Augendusche).
  • Bei Verschlucken: Mund mit viel Wasser ausspülen. Arzt hinzuziehen.

Literatur

Linnemann, Volker (2003): Umweltverhalten von MTBE nach Grundwasserkontamination. Schriften des Forschungszentrums Jülich, Reihe Umwelt/Environment Band/Volume 40, ISSN 1433-5530, ISBN 3-89336-339-4

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter für Methyl-tert-butylether verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:

  • Acros
  • Alfa Aesar
  • Merck

Betriebsanweisung

  • Betriebsanweisung für Methyl-tert-butylether von der Universität Würzburg
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Methyl-tert-butylether aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.