Nonylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nonylphenol
Andere Namen	4-n-Nonylphenol p-Nonylphenol
Summenformel	C15H24O
CAS-Nummer	104-40-5
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche sirupartige Flüssigkeit mit typisch phenolischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	220,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,950 kg·m−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	2 °C [1]
Siedepunkt	295–304 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Alkohol, Benzol unlöslich in Wasser (3 mg/l) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 22-34-50/53 [1] S: 26-36/37/39-45-60-61 [1]
WGK	3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nonylphenol (NP) ist eine chemische Verbindung, bestehend aus einem aromatischen Ring mit Hydroxylgruppe, sowie einer (Iso-)Nonylseitenkette. Das Isomer mit linearer Seitenkette wird als 4n-Nonylphenol bezeichnet und ist industriell nur von untergeordneter Bedeutung.

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Verwendung

Nonylphenol wird hauptsächlich für die Herstellung von Nonylphenolethoxylaten (NPEO) verwendet, welche als nichtionische Tenside z.B. in Waschlösungen eingesetzt werden. Zudem ist es in Fungiziden, Arzneimitteln und Weichmachern für Celluloseester enthalten. Die Produktion ist in Europa und den USA stark rückläufig. Nonylphenol gehört zu den prioritären Stoffen der Europäischen Union und ist seit Dezember 2003 nicht mehr für die industrielle Verwendung zugelassen. Nach einer Untersuchung der schwedischen Naturschutzvereinigung SNF gelangt Nonylphenol jedoch über importierte Textilien aus Ländern wie China, Indien oder der Türkei in die EU-Länder.^[2]

Herstellung

Die Synthese erfolgt katalytisch aus Phenol und Nonen (großtechnisch primär aus Iso-Nonen). Das so entstehende Isomerengemisch besteht aus ca. 22 Isomeren, die unterschiedlich verzweige Alkylketten aufweisen (Wheeler et al. 1997, Russ et al. 2005). Die handelsübliche Form enthält 85 % para-Nonylphenol, 10 % ortho-Nonylphenol sowie weitere Alkylphenole (Russ et al. 2005).

Vorkommen und Herkunft

Die aus Nonylphenol synthetisierten NPEO sind biologisch schwer abbaubar. Zunächst wird die Ethoxylatkette immer wieder um eine 2 C-haltige Einheit verkürzt bis nur noch eine oder zwei Ethoxygruppen vorhanden sind. Je nach Milieu (aerob oder anaerob) können so auch die entsprechenden Carbonsäuren entstehen. Umso kürzer die Ethoxylatkette wird, umso langlebiger und auch hormonell wirksamer werden die Substanzen. Im verzweigten Nonylphenol erreichen Nonylphenolethoxylate letztendlich ihr kaum mehr biologisch abbaubares Endprodukt, das zudem hormonell wirksamer ist, als Ursprungssubstanz oder Zwischenprodukte.

Biologische Wirkung

Nonylphenol ist als Xeno-Estrogen eine hormonell aktive Substanz, sie wechselwirkt mit dem Estrogenrezeptor. So kann dies z.B. bei männlichen Jungfischen die nur für weibliche Fische relevante Vitellogenin-Synthese auslösen. Auf viele Organismen wirken die Nonylphenole toxisch – beispielsweise auf zahlreiche Fischarten (z.B. Seelachs) sowie Süßwassermuschel, Wasserfloh, Grünalge, Krabbe oder Hummer. Die LD₅₀-Werte liegen in der Größenordnung von 0,1–1 mg/l.

Biologischer Abbau

Es liegen verschiedene Berichte über den in Versuchen erfolgten bzw. nicht erfolgten Abbau vor. Generell kann gesagt werden, dass das lineare Nonylphenol recht schnell abgebaut wird, während sich die verzweigten Verbindungen wesentlich persistenter verhalten. Neben vielen erfolglosen Experimenten, gibt es aber auch einige Artikel, die über den Abbau von verzweigten (branched) Nonylphenolen im Boden und Wasser (Tanghe 1999) berichten.

Literatur

• Russ A., Vinken R., Schuphan I., Schmidt B. (2005). Synthesis of branched para-nonylphenol isomers: Occurrence and quantification in two commercial mixtures. Chemosphere 60(11), 1624–1635.
• Tanghe, T., Dhooge, W., and Verstraete, W. (1999): Isolation of a Bacterial Strain Able To Degrade Branched Nonylphenol; Applied And Environmental Microbiology 65(2), 746–751.
• Wheeler T.F., Heim J.R., LaTorre M.R., Janes A.B.(1997): Mass Spectral Characterization of p-Nonylphenol Isomers Using High-Resolution Capillary GC-MS; J. Chrom. Sci 35: 19–30.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 104-40-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Reinhard Wolff: Schmutzige Tücher, Die Tageszeitung, 13. September 2007, S.8