O-Phenylendiamin

Vorlage:DISPLAYTITLE:o-Phenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	O-Phenylendiamin
Andere Namen	1,2-Diaminobenzol 1,2-Phenylendiamin o-Diaminobenzol 2-Aminoanilin
Summenformel	C6H8N2
CAS-Nummer	95-54-5 (615-28-1 als Dihydrochlorid)
Kurzbeschreibung	farbloses bis schwach rotes, kristallines, brennbares Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g/cm³[1]
Schmelzpunkt	103 °C[1]
Siedepunkt	257 °C[1](sublimiert)
Dampfdruck	0,013 mbar bei 20 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (54 g/l bei 20 °C[1]), gut löslich in Ethanol, Diethylether und Trichlormethan
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 20/21-25-36-40-43-60-50/53[1] S: (1/2-)28-36/37-45-60-61[1]
LD50	720-1600 mg/kg oral Ratte[2]
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

o-Phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Diamine und ein wichtiges Ausgangsprodukt für viele organische Verbindungen. Sie ist isomer zu m-Phenylendiamin und p-Phenylendiamin und liegt als farbloses bis schwach rotes Pulver vor, welches an Luft schnell oxidiert und sich dabei braun färbt (Bildung von o-Chinondiimin und weiter zu 2,3-Diaminophenazin). Aus diesem Grund wird häufig das stabile Dihydrochlorid der Verbindung eingesetzt.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Wie erhalten Sie Tag für Tag genaue Wägeresultate?

Leitfaden zu den grundlegenden Laborkenntnissen

Lassen Sie sich von statischen Aufladungen nicht die Wägegenauigkeit stören.

Gewinnung und Darstellung

o-Phenylendiamin wird durch Reduktion von o-Nitroanilin mit Wasserstoff in Toluol als Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators hergestellt und durch Destillation gereinigt^[3].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

o-Phenylendiamin hat eine kritische Temperatur von 507 °C und seine Dämpfe sind 3,74 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften

o-Phenylenediamin kondensiert mit Ketonen und Aldehyden zu Schiff'schen Basen. Diese Reaktion erlaubt die Synthese substituierter Benzimidazole. Auch Chinoxalindion kann durch Kondensation von o-Phenylenediamin mit Dimethyloxalat hergestellt werden.

Verwendung

o-Phenylendiamin wird als Ausgangsstoff bzw. Zwischenprodukt für die Synthese heterocyclischer Verbindungen, insbesondere von Benzotriazol und Phenazin verwendet. Weiterhin wird o-Phenylendiamin verwendet bei der Herstellung

• von Benzotriazolen die zur Herstellung von Kunststoffen und Photochemikalien, sowie als Korrosionsinhibitoren für Kupfer eingesetzt werden
• von Pflanzenschutzmitteln (z.B. als Benzimidazol, PDA-Thioharnstoffcarbamat und Chinoxalin), Farbstoffen und Pigmenten
• von Benzimidazolderivaten für UV-Absorbern bei Kosmetika, thermostabilen Polymeren und Pharmazeutika (bei veterinär verwendeten Viruziden und Anthelmintika)
• von Mercaptobenzimidazol (Gummi-Antioxidans)
• als Substrat im ELISA-Reagenz in biotechnologischen Laboratorien

Bestimmte abgeleitete Verbindungen von o-Phenylendiamin dürfen in Kosmetika verwendet werden und sind wahrscheinlich die Ursache für viele allergische Erscheinungen bei Friseuren.^[4]

Sicherheitshinweise

o-Phenylendiamin ist als krebserzeugend nach Kategorie 3B und als hautsensibilisierend eingestuft. Der Dampf von o-Phenylendiamin bildet mit Luft ein explosives Gemisch.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 95-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt bei der Bundesagentur für Umweltschutz
3. ↑ Datenblatt bei Umwelt Online
4. ↑ Datenblatt bei Enius