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Reformatzki-Reaktion



Die Reformatzki-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die in der Organischen Chemie zur Synthese von β-Hydroxyestern benutzt wird. Hierzu wird ein α-halogenierter Carbonsäureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton umgesetzt.

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Mechanismus

Zunächst wird das Reformatzki-Reagenz, eine Zink-organische Verbindung ähnlich den Grignard-Reagenzien, aus einem α-halogenierten Carbonsäureester und Zinkstaub hergestellt. Dieses wird dann mit der Carbonylkomponente zur Reaktion gebracht. Das nukleophile Reformatzki-Reagenz addiert nun an die Carbonylkomponente unter Bildung eines Alkoholats, das bei wässriger Aufarbeitung den gewünschten β-Hydroxyester liefert.

Im Gegensatz zu den reaktiveren Grignard-Reagenzien können bei der Reformatzki-Reaktion nur Ketone und Aldehyde und keine Ester als Carbonyle eingesetzt werden.

Quellen

  • Reformatzki, S., Chem. Ber. 1887, 20, 1210.
 
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