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Riley-Oxidation



Die Riley-Oxidation ist eine selektive, schonende Oxidation von Ketonen und Alkenen, wobei das zur Oxogruppe oder Doppelbindung α-ständige Kohlenstoffatom mit dem hochgiftigen Selendioxid zum Aldehyd, Keton oder Alken oxidiert wird. Als Lösungsmittel kommen Dioxan, ein Gemisch aus Essigsäure und Essigsäureanhydrid oder Wasser in Frage.[1]

Beispiele

  • α-ständige Methylgruppen können mit Selendioxid zur 1,2-Dicarbonylverbindung oxidiert werden:
\mathrm{R-CO-CH_3 + SeO_2 \ \rightarrow \ R-CO-CHO + H_2O + Se}
  • Neben der Reaktion mit α-carbonylständigen Methylgruppen können auch allylische je nach Wassergehalt des Lösungsmittels selektiv zum Alkohol oder Aldehyd oxidiert werden.
\mathrm{CH_2=CH-CH_3 + SeO_2  \ \rightarrow \ CH_2=CH-CHO + H_2O + Se}
  • 1,4-Diketone können mit Selendioxid zu ungesättigten 1,4-Diketonen oxidiert werden:
\mathrm{R-CO-CH_2-CH_2-CO-R + SeO_2  \ \rightarrow \ R-CO-CH=CH-CO-R + H_2O + Se}

Vorteile und Nachteile

  • Ein besonderer Vorteil der Reaktion ist das Ausbleiben der weiteren Oxidation von Aldehyden hin zu Carbonsäuren, wie es bei anderen Oxidationsmitteln auftritt.
  • Die Reaktion verläuft sehr spezifisch für Oxoverbindungen und Alkene.
  • Nachteilig ist die hohe Giftigkeit des verwendeten Selendioxid.

Einzelnachweise

  1. Dr. Thummel : Organic Synthesis & Rections, University of Huston
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Riley-Oxidation aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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