Salicylaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylaldehyd
Andere Namen	2-Hydroxybenzaldehyd 2-Formylphenol
Summenformel	C7H6O2
CAS-Nummer	90-02-8[1]
Kurzbeschreibung	Gelbliche Flüssigkeit mit Eigengeruch
Eigenschaften
Molare Masse	122,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,17 g·cm−3 [3]
Schmelzpunkt	−7 °C[4][2]
Siedepunkt	197 °C[2]
Dampfdruck	0,77 hPa[2] (25 °C[2])
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser, mischbar mit Alkohol, Ether und Chloroform [4]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich [2] R- und S-Sätze R: 22[2] S: 25[2]
LD50	520 kg/mg[2]
WGK	2[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salicylaldehyd ist eine natürlich in einigen Pflanzen und Insekten vorkommende chemische Verbindung, die heute vielfach als Duftstoff und in der pharmazeutischen und chemischen Industrie Verwendung findet.

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Geschichte

1838 gelang es dem Schweizer Apotheker Pagenstecher, aus den Blüten von Mädesüß Salicylaldehyd zu gewinnen, was dann einer der Ausgangspunkte zur Entdeckung des Schmerzmittels Acetylsalicylsäure (ASS) wurde.^[5]

Vorkommen

Insekten (Blattkäfer) produzieren diese giftige Verbindung in speziellen Drüsen gegen Fraßfeinde aus dem Salicin ihrer Wirtspflanzen. Es kommt weiterhin in der Sumpf-Spierstaude Mädesüß (Spiraea ulmaria) vor.

Gewinnung und Darstellung

Früher wurde Salicylaldehyd durch Reimer-Tiemann-Reaktion (1876, frühe Carbenchemie) gewonnen. Dabei werden Chloroform, Alkali und Phenole als Ausgangsstoffe benutzt. Heute wird als Verbesserung eine Phasen-Transfer-Katalyse verwendet. Vollständiger Herstellungsprozess: Synthese von Salicylaldehyd ^[6]

Chemische Eigenschaften

Salicylaldehyd gehört zur Gruppe der aromatischen Aldehyde.

Verwendung

Salicylaldehyd wird überwiegend als Duftstoff in Parfüms eingesetzt. Weiterhin dient er als Zwischenprodukt in der Farbstoff- und Arzneimittelindustrie sowie in 10%-iger alkoholischer Lösung zum Nachweis von Ketonen (z. B. Aceton im Harn) und von Fuselölen im Alkohol. Außerdem kann er zur Herstellung von Cumarin (Perkin-Reaktion) und von Schiffschen Basen benutzt werden.

Sicherheitshinweise

Salicylaldehyd ist ein Kontaktallergen. ^[7]

abgeleitete Verbindungen

• 5-Methylsalicylaldehyd
• Salicylaldehyd-Isonikotinoylhydrazon

siehe auch

• Salicylsäure
• Benzaldehyd

Literatur

• E. A. Robinson, J. Chem. Soc. 1961, 1663-1671
• Winterfeld, K.: Praktikum der organisch-präparativen Pharmazeutischen Chemie. 6. Aufl. Steinkopff.

Quellenangaben

1. ↑ http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/misc/betr_ein/uw-c593.html
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Merck Chemdat
3. ↑ http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/s0386.htm
4. ↑ ^{a b} http://www.sciencemadness.org/lambdasyn/synfiles/salicylaldehyd.htm
5. ↑ http://www.naturheilkunde-online.de/naturheilkunde/fachartikel/aspirin.html
6. ↑ http://duepublico.uni-duisburg-essen.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-12086/OrganChemie4_PDF/OCIV-SS2005-Teil06.pdf
7. ↑ http://www.hermal.com/hs/pages/infozentrum_allergie/kontaktallergene.php?we_objectID=3170

Wiki/Weblinks

• [1]
• [2]