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Salicylaldehyd
Salicylaldehyd ist eine natürlich in einigen Pflanzen und Insekten vorkommende chemische Verbindung, die heute vielfach als Duftstoff und in der pharmazeutischen und chemischen Industrie Verwendung findet. Produkt-Highlight
Geschichte1838 gelang es dem Schweizer Apotheker Pagenstecher, aus den Blüten von Mädesüß Salicylaldehyd zu gewinnen, was dann einer der Ausgangspunkte zur Entdeckung des Schmerzmittels Acetylsalicylsäure (ASS) wurde.[5] VorkommenInsekten (Blattkäfer) produzieren diese giftige Verbindung in speziellen Drüsen gegen Fraßfeinde aus dem Salicin ihrer Wirtspflanzen. Es kommt weiterhin in der Sumpf-Spierstaude Mädesüß (Spiraea ulmaria) vor. Gewinnung und DarstellungFrüher wurde Salicylaldehyd durch Reimer-Tiemann-Reaktion (1876, frühe Carbenchemie) gewonnen. Dabei werden Chloroform, Alkali und Phenole als Ausgangsstoffe benutzt. Heute wird als Verbesserung eine Phasen-Transfer-Katalyse verwendet. Vollständiger Herstellungsprozess: Synthese von Salicylaldehyd [6] Chemische EigenschaftenSalicylaldehyd gehört zur Gruppe der aromatischen Aldehyde. VerwendungSalicylaldehyd wird überwiegend als Duftstoff in Parfüms eingesetzt. Weiterhin dient er als Zwischenprodukt in der Farbstoff- und Arzneimittelindustrie sowie in 10%-iger alkoholischer Lösung zum Nachweis von Ketonen (z. B. Aceton im Harn) und von Fuselölen im Alkohol. Außerdem kann er zur Herstellung von Cumarin (Perkin-Reaktion) und von Schiffschen Basen benutzt werden. SicherheitshinweiseSalicylaldehyd ist ein Kontaktallergen. [7] abgeleitete Verbindungen
siehe auchLiteratur
Quellenangaben
Wiki/Weblinks
Kategorien: Gesundheitsschädlicher Stoff | Aldehyd | Phenol |
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