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Sulfanilamid



Strukturformel
Allgemeines
Name Sulfanilamid
Andere Namen Prontosil album, 4-Aminobenzensulfonamid, Sulfanilylamin, p-Aminobenzolsulfonamid
Summenformel C6H8N2O2S
CAS-Nummer 63-74-1
Kurzbeschreibung weisses, kristallines Pulver, Antibiotikum
Eigenschaften
Molmasse 172,21 g·mol-1
pKa-Wert 10,4
Aggregatzustand fest
Dichte 1,08 g/cm3
Schmelzpunkt 165 °C
Siedepunkt °C
Dampfdruck Pa ( °C)
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, gut löslich in Fetten, unlöslich in Chloroform, Ether und Benzol
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: 22

S: 24/25

MAK LD50 oral Ratte: 3900 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfanilamid ist eine chemische Verbindung die zur Gruppe der Sulfonamide gehört und als Antibiotikum eingesetzt wird.

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Der erste Vertreter der Stoffgruppe der Sulfonamide (Prontosil) wurde 1932 entdeckt. Sulfanilamid wurde 1935 zum ersten Mal therapeutisch eingesetzt, ist aber heutzutage durch andere Sulfonamide ersetzt worden.

1937 führte die Sulfanilamid-Katastrophe in den USA, bei der mehrere hundert Kinder durch mit Diethylenglykol zubereitetem Sulfanilamid-Sirup zu Tode kamen, zur Verabschiedung des Federal Food, Drug and Cosmetic Act, des Arzneimittelgesetzes der Vereinigten Staaten.

Chemische Eigenschaften

Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich). Sulfanilamid ist selber ein Ausgangsstoff einer Stoffgruppe (Sulfonamid + Anilin).

Verwendung

Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotika. Dabei wird es bei der Folsäuresynthese anstatt para-Aminobenzoesäure in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird. Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel der Mensch, wird deswegen keine Schädigung verursacht.

Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.

Sicherheitshinweise

Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des Insektizids Asulam (CAS 3337-71-1).

abgeleitete Verbindungen

  • Sulfanilamid-monohydrat (C6H10N2O3S)
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Sulfanilamid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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