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Tert-Butylhydroperoxid



Vorlage:DISPLAYTITLE:tert-Butylhydroperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylethylhydroperoxid
  • TBHP
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 75-91-2
Kurzbeschreibung farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,896 g/cm3 [1]
Schmelzpunkt −8 °C [1]
Siedepunkt 89 °C (Zersetzung) [1]
Dampfdruck

23 mbar [1]

Löslichkeit
  • sehr wenig löslich in Wasser (0,7 g/l) [1]
  • 20 g/l in Wasser, andere Quelle[2]
  • 130-150 g/l in Wasser, andere Quelle[3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 7-10-20/21/22-34-43-51/53 [1]
S: 3/7-14-26-36/37/39-45-61 [1]
LD50

370 mg/kg (Ratte, oral) [2]

WGK 3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Butylhydroperoxid oder TBHP ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit mit dem Brechungsindex von 1,3870.[3] Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. Weiterhin ist THBP ein starkes Oxidationsmittel.

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:

  • als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation - Herstellung von Massenkunststoffen
  • zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
  • zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
  • als Desinfektionsmittel - z.B. Peroxiessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
  • als Oxidationsmittel (z.B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
  • in der Abwasserbehandlung
  • bei der Sharpless-Epoxidierung[4] (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
  • beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z.B. Propylenoxid, Ethylenglykol).

Sicherheitshinweise

tert-Butylhydroperoxid-Dämpfe können bei Temperaturen über 37°C mit Luft explosive Gemische bilden[5].

Quellen

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12.09.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Tert-Butylhydroperoxid bei ChemIDplus
  3. a b Merck Datenblatt
  4. Sharpless - Epoxidierung bei Organische Chemie Kompakt CDCH Verlag
  5. tert-Butylhydroperoxid Informationen bei www.gifte.de
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Tert-Butylhydroperoxid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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