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Thiophenol



Strukturformel
Allgemeines
Name Thiophenol
Andere Namen

Phenylmercaptan, Benzolthiol

Summenformel C6H6S
CAS-Nummer 108-98-5
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit üblem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 110,18 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,073 g·ml−1
Schmelzpunkt −15 °C
Siedepunkt 167-169 °C
Dampfdruck

2,7 hPa (25 °C)

Löslichkeit

0,94 g/l in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1][2]
R- und S-Sätze R: 10-24/25-26-34-62-63
S: 7-20-26-27-33-36/37/39-45-60
MAK

0,5 ppm, Haut: 0,1 ppm

WGK 3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiophenol ist eine organische Schwefelverbindung, eine farblose giftige Flüssigkeit mit üblem Geruch. Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die organische Synthese. Thiophenol ist auch der Name für die Stoffgruppe von Verbindungen, die unter anderem an einem Benzolring eine Thiolgruppe (-SH) aufweisen.

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Inhaltsverzeichnis

Gewinnung

Thiophenol kann unter anderem hergestellt werden durch

Eigenschaften

Thiophenol hat die Formel C6H5-SH und stellt damit die einfachste aromatische Schwefelverbindung dar. Es liegt bei Raumtemperatur als mäßig flüchtige, aber extrem übelriechende und giftige Flüssigkeit vor. Thiophenole sind stärker sauer als Phenole, die entsprechenden Sauerstoffverbindungen.

Reaktionen

Mit Alkyliodid ergeben sich Thioether[4]. Oxidation erzeugt Diphenyldisulfid, welches mit Natriumborhydrid wieder reduziert werden kann. Daher wird Thiophenol als Quelle von leicht erhältlichem Wasserstoff innerhalb von Reaktionen benutzt. Mit Chlor ergibt sich Phenylsulfenylchlorid[5].

Referenzen

  1. Datenblatt bei Alfa Aesar
  2. Datenblatt bei Merck
  3. Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.: Thiophenol. Organic Syntheses, Collective Volume 1, page 504
  4. Campopiano, O.: Thiophenol. in L. Paquette (Hrsg.): Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis J. Wiley & Sons, New York, 2004
  5. Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J.: (Phenylthio)nitromethane. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.550 (1993).
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Thiophenol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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