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Ugi-Reaktion



Die Ugi-Reaktion ist eine erstmals von Ivar Ugi beschriebene Mehrkomponentenreaktion der organischen Chemie bei der ein Keton oder ein Aldehyd, ein Amin, ein Isonitril sowie eine Carbonsäure ein Bis-Amid bilden[1]

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Die Ugi-Reaktion ist exotherm, für gewöhnlich ist die Reaktion einige Minuten nach Zugabe des Isocyanats abgeschlossen. Hohe Konzentrationen (0.5M - 2.0M) an Reaktanden gibt die höchsten Ausbeuten. Polare, aprotische Lösungsmittel, wie DMF haben sich bisher bewährt. Allerdings gibt es auch Hinweise auf gute Ergebnisse in Wasser.[2]

Eine Anwendung ist die Totalsynthese für Crixivan.[3]

Reaktionsmechanismus

Die Ugi-Reaktion beginnt mit der Reaktion zwischen der Carbonylverbindung und dem Amin zum Imin 1. Kondensation des Imins mit dem Isonitril und der Carbonsäure ergibt das Intermediat 2. Bisher konnte noch nicht gezeigt werden ob die trimolekulare Reaktion in einem konzertiert oder in mehreren Stufen verläuft. Verschiebung der Acylgruppe ergibt das gewünschte bis-Amid 3.

Es wurde gezeigt, dass vorheriges Isolieren des Imins die Ausbeute erhöhen kann.

Quellen

  1. Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 8.
  2. Pirrung, M. C.; Sarma, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 444-445.
  3. Rossen, K.; Pye, P. J.; DiMichele, L. M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6823.

Reviews

  • Ugi, I.; et al. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 1083-1109.
  • Ugi, I.; Werner, B.; Dömling, A.: "The Chemistry of Isocyanides, their MultiComponent Reactions and their Libraries"; Molecules 2003, 8, 53-66. (online)
  • Banfi, L., and Riva, R. (2005). The Passerini Reaction. Organic Reactions, Vol. 65 L. E. Overman Ed. Wiley. (ISBN 0-471-68260-8)
 
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