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Vanillin



Strukturformel
Allgemeines
Name Vanillin
Andere Namen

4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd

Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 121-33-5
Kurzbeschreibung weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,056 g·cm−3
Schmelzpunkt 82–83 °C
Siedepunkt 285 °C
Löslichkeit

gut in Ethanol, Ether, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Essigsäure, schlecht in Wasser (10 g/L bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vanillin ist der Hauptaromastoff der Vanille und ein naturidentischer Aromastoff. Im Jahr 1874 gelang dem Chemiker Dr. Wilhelm Haarmann zusammen mit Ferdinand Tiemann in Holzminden die Synthese von Vanillin aus dem Rindensaft von Fichten.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Vanillin findet sich am häufigsten in den meist falsch als Schoten bezeichneten Kapselfrüchten der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) (1,5-4 %) ferner auch in Styrax, Gewürznelken und anderen Pflanzen.

Synthese

Vanillin lässt sich technisch durch Oxidation von Eugenol mit Kaliumpermanganat oder Ozon gewinnen. Guajacol lässt sich mit Formaldehyd und Nitrobenzolsulfonsäure in einem mehrere Tage dauernden Prozess zu Vanillin und Metanilsäure umwandeln. Eine weitere Möglichkeit ist die Substitutionsreaktion von Guajacol mit Glyoxylsäure und Oxidation der gebildeten 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure zu 4-Hydroxy-3-methoxyphenylglyoxylsäure, die zu Vanillin decarboxyliert wird.

Ein Großteil des Vanillins wird aus den bei der Papierherstellung anfallenden Sulfitabfällen gewonnen. Die hierin enthaltene Ligninsulfonsäure wird bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit Oxidantien und Alkalien behandelt, wobei unter anderem Vanillin entsteht, das durch Extraktion, Destillation und Kristallisation gereinigt wird.

Alternativ stehen auch biotechnologische Methoden zur Verfügung. Vanillin kann beispielsweise durch Amycolatopsis- oder Streptomyces-Stämme aus Ferulasäure hergestellt werden. Die Ferulasäure kann ebenfalls biotechnologisch aus Eugenol hergestellt werden (Pseudomonas-Stämme; Fed-Batch-Verfahren, da Eugenol toxisch für die Zelle). Eugenol ist ein gut verfügbarer Rohstoff und stammt aus Nelkenöl. Im Gegensatz zur chemischen Herstellung ("naturidentisch") darf das biotechnologisch hergestellte Vanillin als "natürlich" deklariert werden.

Siehe auch: Coniferin

Reaktionsverhalten

Infolge seines bifunktionalen Charakters ist Vanillin sehr reaktionsfreudig. Durch Veretherung, Veresterung oder Aldolkondensation sind sehr viele Derivate synthetisierbar. Durch Angriff am aromatischen Ring sind weitere Reaktionen möglich.

Verwendung

Vanillin wird zum Beispiel als Beimengung zu Vanillinzucker (laut ISO-Norm 5565-2 v. 1999 beträgt der Vanillingehalt zwischen 1,6 und 2,4 %) verkauft und als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet, unter anderem in Speiseeis, Backwaren und Schokolade. Daneben ist Vanillin einer von vielen Duftstoffen bei der Parfümherstellung, wo er in kleinen Mengen zur Abrundung und Fixierung von süßen, balsamischen Düften verwendet wird. Auch in der chemischen Industrie wird Vanillin verwendet, beispielsweise als Ausgangsstoff zur Herstellung von Medikamenten. Vanillin ist mengenmäßig der wichtigste Aromastoff weltweit, da er preisgünstig hergestellt werden kann. Man geht von einer Verwendung von 12.000 Tonnen im Jahr aus. Die etwa 2.000 Tonnen Schoten echter Vanille, die weltweit jährlich geerntet werden, enthalten nur etwa 40 Tonnen Vanillin.

Heute wird als Künstlicher Aromastoff anstelle des teureren Vanillins oft das 2-4 mal intensiver schmeckende synthetische Ethylvanillin verwendet. Chemisch entsteht Ethylvanillin, wenn man die Methylgruppe des Vanillins gegen eine Ethylgruppe austauscht (4-Hydroxy-3-ethoxy-benzaldehyd). Als natürlicher Aromastoff kommt Ethylvanillin im Barrique, das heißt in neuen Holzfässern ausgebauten Rotweinen vor.

Siehe auch

Quellen

  1. de.chemdat.info
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Vanillin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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