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Xanthon



Strukturformel
Allgemeines
Name Xanthon
Andere Namen
  • IUPAC: 9H-Xanthen-9-on
  • Dibenzo-γ-pyron
  • 9-Oxo-Xanthen
  • diphenyline ketone oxide
Summenformel C13H8O2
CAS-Nummer 90-47-1
Kurzbeschreibung farblose Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse 196.19 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 174°C
Siedepunkt 349-350°C
Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser
  • gut löslich in Ethanol,Ether u. Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 36/37/38 [1]
S: 26-37 [1]
MAK

noch nicht festgelegt

LD50

500 mg·kg−1 [1]

WGK nicht wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xanthon (auch Xanthen-9-on oder Dibenzo-γ-pyron) ist eine heterozyclische Verbindung, die zu den Ethern und Ketonen und auch zur Stoffgruppe der Xanthone gehört. Das Reduktionsprodukt Xanthen bildet den Grundkörper der Xanthen-Pflanzenfarbstoffe.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Vorkommen und Darstellung

Xanthon selbst kommt in der Natur nicht vor, jedoch ca. 200 seiner Derivate wie z.Bsp. Euxanthon, Corymbiferin und Gentisin. Die Darstellung von Xanthon erfolgt durch Destillation von Salicylsäurephenylester.

Eigenschaften und Verwendung

Xanthon bildet farblose, leicht sublimierbare Nadeln, die bei 174 °C schmelzen und zwischen 349 und 350 °C sieden bzw. sublimieren. Es ist leicht löslich in Ethanol, Ether, Chloroform und Benzol, aber unlöslich in Wasser. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv hellblauer Fluoreszenz. Unter reduktiven Bedingungen lässt sich Xanthon in Xanthen und Xanthydrol überführen, durch Einwirkung von Grignard-Verbindungen entstehen Xanthyliumsalze. Die einzig bekannte Verwendung von Xanthon ist der Einsatz als spezifisches Insektizid, welches vor Allem auf Larven von Motten als sogenanntes Larvizid wirkt.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Sicherheitsdatenblatt bei AlphaAesar
  2. Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Xanthon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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